4-Formylazetidin-2-one as a Useful Building Block for the Formal Synthesis of xylo-(2S,3R,4R)-Phytosphingosine and threo-(2S,3S)-Sphingosine

Abstract

Stereoselective formal synthesis of xylo-(2S,3R,4R)-phytosphingosine and threo-(2S,3S)-sphingosine is described starting from an enantiopure formyl-substituted β-lactam. Grignard reaction of the N-Boc-protected-β-lactam carbonyl group, followed by further transformations, provides a common intermediate for xylo-(2S,3R,4R)-phytosphingosine and threo-(2S,3S)-sphingosine.

Keywords

β-lactam - Grignard reaction - sphingosine - phytosphingosine - azetidin-2-one

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