A New Route to 6-Substituted Pyrrolo[2,1-b]thiazoles from Morita-Baylis-Hillman Adducts of Thiazole-2-carboxaldehyde

Abstract

A simple synthesis of pyrrolo[2,1-b]thiazoles from the thermal cyclization reaction of several Morita-Baylis-Hillman ace­tates of thiazole-2-carboxaldehyde has been described.

Key words

pyrrolo[2,1-b]thiazoles - thiazole-2-carboxaldehyde - Morita-Baylis-Hillman acetate - thermal cyclization reaction

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• 16 The E/Z ratio was determined from the ¹H NMR data of the unseparated mixture. For the known compound 6 and E-form of 7, see: Foucaud A. El Guemmout F. Bull. Soc. Chim. Fr.  1989,  403 

15

The MBH acetate of 1-methyl-1H-imidazole-2-carbox­-aldehyde was too unstable to be isolated. Also, the decom­-position products were obtained in refluxing Ph₂O.

17

The stereochemistry of 9 was determined on the basis of ¹H NMR data compared with values in ref. 12.