Anion-Functionalized Ionic Liquids Enhance the CuI-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Sulfinic Acid Salts with Aryl Halides and Vinyl Bromides

Abstract

An easily accessible, anion-functionalized ionic liquid, 1-ethyl-3-methylimidazolium (S)-2-amino-3-methylbutyric acid salt, [emim][Val], has been demonstrated to be an efficient additive for the CuI-catalyzed coupling reaction of sulfinic acid salts with aryl iodides, aryl bromides and vinyl bromides, leading to the formation of sulfones in good yields.

ionic liquids - homogeneous catalysis - cross-coupling - copper - sulfones

References

For some recent references, see:

1a Otzen T. Wempe EG. Kunz B. Bartels R. Lehwark-Yvetot G. Hänsel W. Schaper K.-J. Seydel JK. J. Med. Chem.  2004,  47:  240 

1b Sun ZY. Botros E. Su AD. Kim Y. Wang E. Baturay NZ. Kwon CH. J. Med. Chem.  2000,  43:  4160 

1c Hu W. Guo Z. Chu F. Bai A. Yi X. Cheng G. Li J. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2003,  13:  1153 

1d Artico M. Silvestri R. Pagnozzi E. Bruno B. Novellino E. Greco G. Massa S. Ettorre A. Loi AG. Scintu F. La Colla P. J. Med. Chem.  2000,  43:  1886 

1e Faucher A.-M. White PW. Brochu C. Grand-Maitre C. Rancourt J. Fazal G. J. Med. Chem.  2004,  47:  18 

2 Simpkins NS. Sulfones in Organic Synthesis   Pergamon Press; Oxford: 1993. 

3a Schank K. In The Chemistry of Sulfones and Sulfoxides   Patai S. Rappoport Z. Stirling CJM. Wiley; New York: 1988.  Chap. 7.

3b Nara SJ. Harjani JR. Salunkhe MM. J. Org. Chem.  2001,  66:  8616 

3c Frost CG. Hartley JP. Whittle AJ. Synlett  2001,  830 

3d Singh DU. Singh PR. Samant SD. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  9079 

3e Ulman A. Urankar E. J. Org. Chem.  1989,  54:  4691 

3f Bandgar BP. Kasture SP. Synth. Commun.  2001,  31:  1065 

For Pd-catalyzed coupling reaction for the synthesis of diaryl sulfones, see:

4a Cacchi S. Fabrizi G. Goggiamani A. Parisi LM. Org. Lett.  2002,  4:  4719 

4b Cacchi S. Fabrizi G. Goggiamani A. Parisi LM. Bernini R. J. Org. Chem.  2004,  69:  5608 

5 For the first CuI-mediated coupling reaction, see: Suzuki H. Abe H. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  6239 

For reviews, see:

6a Kunz K. Scholz U. Ganzer D. Synlett  2003,  2428 

6b Ley SV. Thomas AW. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  5400 

6c Beletskaya IP. Cheprakov AV. Coord. Chem. Rev.  2004,  248:  2337 

6d Corbet J.-P. Mignani G. Chem. Rev.  2006,  106:  2651 

7a Baskin JM. Wang Z. Org. Lett.  2002,  4:  4423 

7b Zhu W. Ma D. J. Org. Chem.  2005,  70:  2696 

For recent reviews, see:

8a Welton T. Chem. Rev.  1999,  99:  2071 

8b Wasserscheid P. Welton T. Ionic Liquids in Synthesis   Wiley-VCH; Weinheim / Germany: 2003. 

8c Wilkes JS. Green Chem.  2002,  4:  73 

8d Nidhi Jain N. Kumar A. Sushma Chauhan S. Chauha SMS. Tetrahedron  2005,  61:  1015 

For recent reviews, see:

9a Welton T. Coord. Chem. Rev.  2004,  248:  2459 

9b Dupont J. de Souza RF. Suarez PAZ. Chem. Rev.  2002,  102:  3667 

9c Rogers S. Chem. Commun.  2001,  2399 

9d Wasserscheid P. Keim W. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  3772 

9e Olivier-Bourbigou H. Magna L. J. Mol. Catal. A: Chem.  2002,  182-183:  419 

10a Zhao D. Fei Z. Geldbach TJ. Scopelliti R. Dyson PJ. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  15876 

10b Audic N. Clavëier H. Mauduit M. Guillemin J.-C. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  9248 

10c Brasse CC. Englert U. Salzer A. Waffenschmidt H. Wasserscheid P. Organometallics  2000,  19:  3818 

10d Kawasaki I. Tsunoda K. Tsuji T. Yamaguchi T. Shibuta H. Uchida N. Yamashitaab M. Ohta S. Chem. Commun.  2005,  2134 

10e Yao Q. Zhang Y. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  3395 

11a Xiao J.-C. Ye C. Shreeve JM. Org. Lett.  2005,  7:  1963 

11b Bica K. Gaertner P. Org. Lett.  2006,  8:  733 

For examples, see:

12a Ma D. Zhang Y. Yao J. Wu S. Tao F. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  12459 

12b Ma D. Xia C. Org. Lett.  2001,  3:  2583 

12c Ma D. Cai Q. Zhang H. Org. Lett.  2003,  5:  2453 

12d Wang Z. Bao W. Jiang Y. Chem. Commun.  2005,  2849 

12e Yang T. Lin C. Fu H. Jiang Y. Zhao Y. Org. Lett.  2005,  7:  4781 

12f Deng W. Zou Y. Wang YF. Liu F. Guo QX. Synlett  2004,  1254 

12g Klapars A. Antilla JC. Huang X. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  7727 

12h Antilla JC. Klapars A. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  11684 

13 Ohno et al. reported a useful method for the preparation of ionic liquids from 20 natural amino acids, see: Fukumoto K. Yoshizawa M. Ohno H. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  2398 

14 William ET. Amos MF. J. Am. Chem. Soc.  1951,  73:  3013 

15 Nathan K. Leung C. Robert CK. Melvin MK. Barry NN. Harold WP. Ronald GS. Peter AW. J. Org. Chem.  1976,  41:  1560 

16 William ET. Kenneth RB. J. Am. Chem. Soc.  1954,  76:  3577 

17 Happer DAR. Steenson BE. Synthesis  1980,  806 

18 Huang X. Duan D. Zheng W. J. Org. Chem.  2003,  68:  1958 

19 Baliah V. Seshapathirao M. J. Org. Chem.  1959,  24:  867