Diastereoselective Synthesis of Novel α-Amino-α′-hydroxyphosphinates by Hydrophosphinylation of α-Amino-H-phosphinates to Aldehydes

Abstract

Synthesis of α-amino-α′-hydroxyphosphinates has been achieved through hydrophosphinylation of α-amino-H-phosphinates to aldehydes with highly retentive phosphorus chirality. Treatment of α-substituted α-amino-H-phosphinates with aldehydes in the presence of magnesium oxide without solvent gave α-amino-α′-hydroxyphosphinates. The reaction proceeded with 80-94 % retention of configuration at the phosphorus atom.

Key words

addition reaction - H-phosphinate - aldehydes - magnesium oxide - hydroxyphosphinate - aminophosphinate

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Crystallographic data (excluding structure factors) for the X-ray crystal structure analysis reported in this paper have been deposited with the Cambridge Crystallographic Data Center (CCDC) as supplementary publication No. CCDC 644658 (for 3a) and 644659 (for 7a) copies of these data can be obtained, free of charge, upon application to CCDC, 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK [fax: [phone] or e-mail: [e-mail]].