Stereoselective Synthesis of β-Methoxytyrosine Derivatives for Identification of the Absolute Configuration of Callipeltin E

Abstract

Asymmetric syntheses of all diastereoisomers of β-methoxytyrosine, an unusual amino acid contained in callipeltin A, were accomplished starting from a cinnamyl ester derivative. The stereo­chemistry of β-methoxytyrosine in callipeltin E was estimated to be 2R,3R by ¹H and ¹³C NMR analyses of four diastereoisomeric tri­peptides, each containing a β-methoxytyrosine isomer. These results obtained from the synthetic peptide derivatives were identical to D’Auria’s results obtained by a degradative procedure.

Key words

callipeltin - cyclodepsipeptide - β-methoxytyrosine - marine sponge - unusual amino acid - anti-HIV activity

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