Functionalization of Cysteine Derivatives by Unsymmetrical Disulfide Bond Formation

Abstract

We have developed a convenient method for the synthesis of unsymmetrical disulfides of l-cysteine under mild conditions in good to excellent yields. The described method is based on the straightforward preparation of 5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxa­phosphorinane-2-sulfenyl bromide from readily available bis(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl) disulfide. The unsymmetrical disulfides can be obtained for l-cysteine derivatives and thiols bearing neutral, basic, or acidic functionalities.

Key words

unsymmetrical disulfides - l-cystine - l-cysteine - sulfenyl bromide - thiols

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