C-Glycosyl Amino-Substituted Hydro- and Benzoquinones: Synthesis and Preliminary Biological Evaluation

Abstract

Reaction of C-β-d-glycopyranosyl-1,4-dimethoxybenzenes with acetyl nitrate afforded 2-(β-d-glycopyranosyl)-1,4-dimethoxy-5-nitrobenzenes in high yields. These were converted smoothly (reduction to amines, N-acylation, oxidation, and reduction) into the corresponding C-glycosyl-hydro(benzo)quinone derivatives, with different amide-based substituents at C-5. Reduction of the nitro compounds to amines proceeded smoothly by catalytic hydrogen transfer with HCO₂NH₄.

Key words

glycosides - electrophilic aromatic substitution - hydrogen transfer - reduction - amines - amides

References

• 1 Jay M. In Flavonoids: Chemistry, Biochemistry and Applications   Andersen ÆM. Markham KR. CRC Press; Boca Raton: 2006.  p.857 
• 2 Bililign T. Griffith BR. Thorson JS. Nat. Prod. Rep.  2005,  22:  742 
• 3a Levy DE. In The Organic Chemistry of Sugars   Levy DE. Fügedi P. CRC Taylor & Francis; Boca Raton: 2006.  p.269 
• 3b Parker KA. In Glycomimetics: Modern Synthetic Methodologies, ACS Symposium Series 896   Roy R. American Chemical Society; Washington: 2005.  p.93 
• 3c Suzuki K. Matsumoto T. In Preparative Carbohydrate Chemistry   Hanessian S. Marcel Dekker Inc.; New York: 1997.  p.527 
• 3d Jaramillo C. Knapp S. Synthesis  1994,  1 
• 4 Satoh S. Shimojima M. Ito K. Kuribayashi T. Ann. Rep. Sankyo Res. Lab.  2002,  54:  85 ; Chem. Abstr. 2003, 139, 180242
• 5a Meo P. Osborn HMI. In Carbohydrates   Osborn HMI. Academic Press; Oxford: 2003.  p.337 
• 5b Bertozzi C. Bednarsky M. In Modern Methods in Carbohydrate Synthesis   Khan SH. O’Neill RA. Harwood Academic Publishers; Amsterdam: 1996.  p.316 
• 6 Collette Y. Ou K. Pires J. Baudry M. Descotes G. Praly J.-P. Barberousse V. Carbohydr. Res.  1999,  318:  162 
• 7a Mignon L. Goichot C. Ratel P. Cagnin G. Baudry M. Praly J.-P. Boubia B. Barberousse V. Carbohydr. Res.  2003,  338:  1271 
• 7b Baudry M. Barberousse V. Collette Y. Descotes G. Pires J. Praly J.-P. Samreth S. Tetrahedron  1998,  54:  13783 
• 7c Baudry M. Barberousse V. Descotes G. Pires J. Praly J.-P. Tetrahedron  1998,  54:  7447 
• 7d Baudry M. Barberousse V. Descotes G. Faure R. Pires J. Praly J.-P. Tetrahedron  1998,  54:  7431 
• 8a Aly MRE. Schmidt RR. Eur. J. Org. Chem.  2005,  4382 
• 8b El Telbani E. El Desoky S. Hammad MA. Abdel Rahman ARH. Schmidt RR. Eur. J. Org. Chem.  1998,  2317 
• 8c El Telbani E. El Desoky S. Hammad MA. Abdel Rahman ARH. Schmidt RR. Carbohydr. Res.  1998,  306:  463 
• 9a Sato S. Hiroe K. Kumazawa T. Onodera J.-i. Carbohydr. Res.  2006,  341:  1091 
• 9b Sato S. Akiya T. Suzuki T. Onodera J.-i. Carbohydr. Res.  2004,  339:  2611 
• 10 Kalvoda L. Collect. Czech. Chem. Commun.  1973,  38:  1679 
• 11a Kuribayashi T. Ohkawa N. Satoh S. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  4537 
• 11b Kuribayashi T. Mizumo Y. Gohya S. Satoh S. J. Carbohydr. Chem.  1999,  18:  371 
• 12a Wiley PF. Mizsak SA. Baczynskyj L. Argoudelis AD. Duchamp DJ. Watt W. J. Org. Chem.  1986,  51:  2493 
• 12b Schnabelrauch M. Vasella A. Withers SG. Helv. Chim. Acta  1994,  77:  778 
• 12c Cipolla L. Guerrini M. Nicotra F. Torri G. Vismara H. Chem. Commun.  1997,  1617 
• 12d Yamago S. Hashidume M. Yoshida J.-i. Tetrahedron  2002,  58:  6805 
• 12e Knapp S. Myers DS. J. Org. Chem.  2002,  67:  2995 
• 13 Praly J.-P. He L. Qin BB. Tanoh M. Chen G.-R. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  7081 
• 14 He L. Zhang YZ. Tanoh M. Chen G.-R. Praly J.-P. Chrysina ED. Tiraidis C. Kosmopoulou M. Leonidas DD. Oikonomakos NG. Eur. J. Org. Chem.  2007,  596 
• 15 Galland S. Ph.D. Thesis   University of Avignon; France: 2006. 
• 16 Olah GA. Malhotra R. Narang SC. Nitration: Methods and Mechanisms   VCH; New York: 1989. 
• 17 Crivello JV. J. Org. Chem.  1981,  46:  3056 
• 18 Louw R. Acetyl Nitrate, In e-EROS: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis [Online]  Wiley-Interscience 2001.  DOI: 10.1002/047084289X.ra032
• 19a Hojo M. Ueda T. Daike C. Takezaki F. Furuya Y. Miyamoto K. Narutaki A. Kato R. Bull. Chem. Soc. Jpn.  2006,  79:  1215 ; and references cited therein
• 19b de Oliveira AP. Moreira BG. Moran PJS. Rodrigues AR. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  5029 
• 19c Louw R. Vermeeren HPW. van Asten JJA. Ultée WJ. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1976,  496 
• 20a Filimonov VD. Kulmanakova YuY. Yusubov MS. Perederina IA. Chi Ki.-Whan. Poleshchuk OK. Russ. J. Org. Chem.  2004,  40:  917 
• 20b Syvret RG. Butt KM. Nguyen TP. Bulleck VL. Rieth RD. J. Org. Chem.  2002,  67:  4487 
• 20c Bovicelli P. Mincione E. Antonioletti R. Bernini R. Colombari M. Synth. Commun.  2001,  31:  2955 
• 21 Sathunuru R. Rao UN. Biehl E. ARKIVOC  2003,  (xv):  124 
• 22a Kabalka GW. Verma RS. In Comprehensive Organic Synthesis   Vol. 8:  Trost BM. Fleming I. Pergamon; Oxford: 1991.  p.363 
• 22b Larock RC. Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparation   2nd ed.:  Wiley-VCH; Weinheim: 1999.  p.821 
• 23a Schröter R. In Houben-Weyl   4th ed., Vol. XI/1:  Müller E. Thieme; Stuttgart: 1957.  p.437 
• 23b Louis-André O. Gelbard G. Bull. Soc. Chim. Fr.  1986,  565 
• 24 Johnstone RAW. Wilby AH. Entwistle ID. Chem. Rev.  1985,  85:  129 
• 25 Park KK. Oh CH. Sim W.-J. J. Org. Chem.  1995,  60:  6202 
• 26 Evans BR. O’Neill HM. Malyvanh VP. Lee I. Woodward J. Biosensors Bioelectronics  2003,  8:  917 
• 27 Thompson A. Wolfrom ML. In Methods in Carbohydrate Chemistry   Academic Press; New York: 1963.  p.215 
• 28a Yin H. Xu Y. Qian X. Li Y. Liu J. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2007,  17:  2166 
• 28b Scott J. Dorr RT. Samulitis B. Landowski TH. Cancer Chemother. Pharmacol.  2007,  59:  749 
• 29a Braña MF. Cacho M. Gradillas A. de Pascual-Teresa B. Ramos A. Curr. Pharm. Des.  2001,  7:  1745 
• 29b Braña MF. Ramos A. Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents  2001,  1:  237