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Synthesis 2008(4): 527-536
DOI: 10.1055/s-2008-1032147
DOI: 10.1055/s-2008-1032147
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York
Selective Synthesis of Diastereomeric Fluorinated Octadeca-2,4-dienoates and Octadeca-2,4-dien-1-ols
Weitere Informationen
Received
4 September 2007
Publikationsdatum:
31. Januar 2008 (online)
Publikationsverlauf
Publikationsdatum:
31. Januar 2008 (online)
Abstract
A series of new methyl and ethyl octadeca-2,4-dienoates with one or two vinylic fluorine substituents in the 2- and/or 4-position and the corresponding alcohols were easily prepared by stereoselective Wittig-type reactions and subsequent reduction.
Key words
Wittig reactions - fluorine - dienes - fatty acids and alcohols - reductions
- 1
Laschewsky A.Ringsdorf H. Macromolecules 1988, 21: 1936 - 2
Nikolova GS.Zhang L.Chen X.Chi L.Haufe G. Colloids Surf., A 2008, DOI: 10.1016/j.colsurfa.2007.11.013 - 3
Oldendorf J.Haufe G. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4463 -
4a
Steffens S.Höweler U.Jödicke T.Oldendorf J.Rudert R.Haufe G.Galla H.-J. Langmuir 2007, 23: 1880 -
4b
Steffens S.Oldendorf J.Haufe G.Galla H.-J. Langmuir 2006, 22: 1428 -
4c
Chen X.Wiehle S.Weygand M.Brezesinski G.Klenz U.Galla H.-J.Fuchs H.Haufe G.Chi L. J. Phys. Chem. B 2005, 109: 19866 -
4d
Chen X.Wiehle S.Chi L.Mück-Lichtenfeld C.Rudert R.Vollhardt D.Fuchs H.Haufe G. Langmuir 2005, 21: 3376 - 5
Kobayashi Y.Morikawa T.Yoshizava A.Taguchi T. Tetrahedron Lett. 1981, 22: 5297 - 6
Delgado A.Ruiz M.Camps F.Hospital S.Guerrero A. Chem. Phys. Lipids 1991, 59: 127 - 7
Wrobel J.Millen J.Sredy J.Dietrich A.Gorham BJ.Malamas M.Kelly JM.Bauman JG.Harisson MC.Jones RL.Guinosso C.Sestanj K. J. Med. Chem. 1991, 34: 2504 - 8
Cristau H.-J. Chem. Rev. 1994, 94: 1299 - 9
Burton DJ. Chem. Rev. 1996, 96: 1641 - 10
Kondo K.Cottens S.Schlosser M. Chem. Lett. 1984, 2149 - 11
Camps F.Coll J.Fabrias G.Guerrero A. Tetrahedron 1984, 40: 2871 - 12
Tellier F.Sauvêtre R. Tetrahedron Lett. 1993, 34: 5433 - 13
Arimitsu S.Konno T.Gupton JT.Ishihara T.Yamanaka H. J. Fluorine Chem. 2006, 127: 1235 - 14
Kitazume T.Ishikawa N. Chem. Lett. 1981, 1259 - 15
Ishihara T.Kuroboshi M. Chem. Lett. 1987, 1145 - 16
Shen Y.Zhou Y. J. Fluorine Chem. 1993, 61: 247 - 17
Clemenceau D.Cousseau J. Tetrahedron Lett. 1993, 34: 6903 - 18
Spahić B.Thu TTM.Schlosser M. Helv. Chim. Acta 1980, 63: 1236 - 19
Etemad-Moghadam G.Seyden-Penne J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1985, 448 - 20
Thenappan A.Burton DJ. Tetrahedron Lett. 1989, 30: 5571 - 21
Johnson WH.Wang SC.Stanley TM.Czerwinski RM.Almrud JJ.Poelarends GJ.Murzin AG.Whitman CP. Biochemistry 2004, 43: 10490 - 22
Sano S.Teranishi R.Nagao Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43: 9183 - 23
Asato AE.Matsumoto H.Denny M.Liu RSH. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100: 5957 - 24
Pawson BA.Chain K.-K.DeNoble J.Han R.-JL.Piermattie V.Specian AC.Srisethnil S. J. Med. Chem. 1979, 22: 1059 -
25a
Yoshida M.Nagahara D.Fukuhara T.Yoneda N.Hara S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2283 -
25b
Yoshida M.Hara S.Fukuhara T.Yoneda N. Tetrahedron Lett. 2000, 41: 3887 - 26
Trost BM.Kunz RA. J. Am. Chem. Soc. 1975, 7152 - 27
Solladié-Cavallo A.Koessler JL. J. Org. Chem. 1994, 59: 3240 - 28
Thenappan A.Burton DJ. J. Org. Chem. 1990, 55: 2311 - 29
Bargiggia F.Dos Santos S.Piva O. Synthesis 2002, 427 - 30
Tsai H.-J.Thenappan A.Burton DJ. J. Org. Chem. 1994, 59: 7085