Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical N-Aryl-Substituted Cyclic Ureas through Copper(I) Iodide Catalyzed Goldberg-Buchwald-Nandakumar C-N Coupling Reactions

Abstract

The catalytic conditions of copper(I) iodide/potassium carbonate/trans-N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine, either in toluene at reflux temperature, or by heating neat at 150 °C effectively promoted the C-N coupling of aryl bromides with cyclic ureas. By employing a protection-deprotection strategy, unsymmetrical diaryl-substituted cyclic ureas could also be synthesized.

Key words

arylation - copper - cross-coupling - homogeneous catalysis - heterocycles

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20

While DMF is a teratogen, dioxane is a carcinogen suspect agent.