Stereospecific Synthesis of Functionalized C5-Unsaturated Hydantoin Derivatives via a Three-Component Reaction

Abstract

An effective route to functionalized C5-unsaturated hydantoin derivatives is described. This involves the reaction of a urea derivative, derived from the addition of a primary amine to an arylsulfonyl isocyanate, and a dialkyl acetylenedicarboxylate in the presence of isoquinoline.

Key words

primary amine - arylsulfonyl isocyanate - dialkyl acet­ylenedicarboxylate - hydantoin - isoquinoline - multicomponent reaction

References

• 1a Ware E. Chem. Rev.  1950,  403 
• 1b Spinks A. Waring WS. Prog. Med. Chem.  1963,  3:  313 
• 1c Brouillete WJ. Jestkov VP. Brown ML. Akhtar MS. Delorey TM. Brown GB. J. Med. Chem.  1994,  37:  3289 
• 1d Nefazi Giulianotti M. Truong L. Rattan S. Ostresh JM. Houghten RA. J. Comput. Chem.  2002,  4:  175 
• 2a Mizuno T. Kino T. Ito T. Miato T. Synth. Commun.  2000,  30:  1675 
• 2b Mappes CJ, Pommer EH, Rentzea C, and Zeeh B. inventors; US  4,198,423.  ; Chem. Abstr. 1980, 93, 71784
• 3 Lavrador K. Guillerm D. Guillerm G. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1998,  8:  1629 
• 4 Tellier F. Acher F. Brabet I. Pin JP. Azerad R. Bioorg. Med. Chem.  1998,  6:  195 
• 5a Avendano C. Menendez JC. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology   Vol. 13:  Wiley-Interscience; New York: 1995.  p.512 
• 5b Guella G. Mancini I. Zibrowius H. Pietra F. Helv. Chim. Acta  1988,  71:  773 
• 5c Lopez CA. Trigo GG. Adv. Heterocycl. Chem.  1985,  38:  177 
• 5d Bateman JH. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology   Vol. 46:  Wiley-Interscience; New York: 1950.  p.403 
• 6 Meanwell NA. Roth HR. Smith ECR. Wedding DL. Wright JJK. J. Org. Chem.  1991,  56:  6897 
• 7 Wheeler HL. Hoffman C. Johnson TB. J. Biol. Chem.  1911,  45:  147 
• 8 Alizadeh A. Sheikhi E. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  4887 
• 9 Ulrich H. Chem. Rev.  1962,  2:  186 
• 10 Adib M. Yavari H. Mollahosseini M. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  1803 
• 11 Ozaki Sh. Chem. Rev.  1972,  72:  457 
• 12a Huisgen R. Proc. Chem. Soc., London  1961,  357 
• 12b Huisgen R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1963,  2:  633 
• 12c Garner P. Ho WB. Grandhee SK. Youngs WJ. Kennedy VO. J. Org. Chem.  1991,  56:  5893 
• 12d Garner P. Ho WB. Shin C. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  10742 
• 12e Monn JA. Valli M. J. Org. Chem.  1994,  59:  2773 
• 12f Fiswick CWG. Foster RJ. Carr RE. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  3915 
• 13a Huisgen R. Top. Heterocycl. Chem.  1969,  223 
• 13b Huisgen R. Z. Chem.  1968,  8:  290 
• 14 Huisgen R. Morikawa M. Herbig K. Brunn E. Chem. Ber.  1967,  100:  1094 
• 15 Nair V. Sreekanth AR. Abhilash N. Bhadbhade MM. Gonnade RC. Org. Lett.  2002,  4:  3575 
• 16 Nair V. Sreekanth AR. Biju AT. Nigam PR. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  729