Amine-Induced Decomposition of Perfluoroalkanesulfonyl Fluorides

Abstract

Perfluoroalkanesulfonyl fluorides (C_nF_2n+1SO₂F) decompose slowly even at -20 °C in the presence of tertiary heteroaromatic or aliphatic amines to form the corresponding perfluorinated alkanes (C_nF_2n+2) and amine-sulfur dioxide adducts.

Key words

tertiary amines - perfluoroalkanesulfonyl fluorides - decomposition - fluorine - sulfur dioxide adducts

References

• 1 Gramstad T. Haszeldine RN. J. Chem. Soc.  1956,  173 
• 2 Beyl V. Niederprüm H. Voss P. Justus Liebigs Ann. Chem.  1970,  731:  58 
• 3 Wechsberg M. inventors; DE  2725213.  ; Chem. Abstr. 1979, 90, 63620
• 4 Gramstad T. Haszeldine RN. J. Chem. Soc.  1957,  2640 
• 5 Subramian LR. Bentz H. Hanack M. Synthesis  1973,  293 
• 6 Niederprüm V. Voss P. Beyl V. Justus Liebigs Ann. Chem.  1973,  20 
• 7 Hirsch E. Hünig S. Reissig H.-U. Chem. Ber.  1982,  115:  3687 
• 8 Lyapkalo IM. Webel M. Reissig H.-U. Eur. J. Org. Chem.  2002,  1015 
• 9 Lyapkalo IM. Webel M. Reissig H.-U. Eur. J. Org. Chem.  2001,  1293 
• 10 Bellina F. Ciucci D. Rossi R. Vergamini P. Tetrahedron  1999,  55:  2103 
• 11 Cleve A. Fritzemeier K.-H. Heinrich N. Klar U. Müller-Fahrnow A. Neef G. Ottow E. Schwede W. Tetrahedron  1996,  52:  1529 
• 12 Högermeier J. Reissig H.-U. Bräutigam I. Hartl H. Adv. Synth. Catal.  2004,  346:  1868 
• 13 Högermeier J. Reissig H.-U. Synlett  2006,  2759 
• 14 Högermeier J. Reissig H.-U. Chem. Eur. J.  2007,  2410 
• 15 Bellina F. Ciucci D. Rossi R. Vergamini P. Tetrahedron  2000,  56:  2533 
• 16 Lyapkalo IM. Vogel MAK. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  4019 
• 17 Bennua-Skalmowski B. Vorbrüggen H. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  2611 
• 18 Daubié C. Mutti S. Tetrahedron Lett.  1996,  43:  7744 
• 19 Takamatsu S. Katayama S. Hirose N. De Cock E. Schelkens G. Demillequand M. Brepoeor J. Izawa K. Nucleosides Nucleotides  2002,  21:  849 
• 20 Yin J. Zarkowski DS. Thomas DW. Zhao MM. Huffman MA. Org. Lett.  2004,  6:  1465 
• 21 Pleschke A. Dockner M. Schellhaas M. Käsbauer J. Heise K.-P. Heymann W. Antons S. Chim. Oggi (Chemistry Today)  2006,  24(3):  26 
• 23 Hudlicky M. Org. React.  1988,  35:  513 
• 24 Zimmer R. Webel M. Reissig H.-U. Z. Prakt. Chem.  1998,  340:  274 
• 25 Dax K. In Science of Synthesis   Vol. 34:  Ley SV. Percy JM. Thieme; Stuttgart: 2005.  p.71 
• 26 Vorbrüggen H. Synthesis  2008,  1165 
• 27 Höfle G. Steglich W. Vorbrüggen H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.  1978,  17:  569 
• 28 Bennua-Skalmowski B. Krolikiewicz K. Vorbrüggen H. Bull. Soc. Chim. Belg.  1994,  103:  453 
• 29 Olah GA. Vankar YD. Balaram Gupta BG. Synthesis  1979,  36 
• 30 Olah GA. Vankar YD. Arvanaghi M. Synthesis  1979,  984 
• 31 Kirzecky ND. Thomson ML. Wayne RS. J. Org. Chem.  1987,  52:  3452 
• 32 Bakke JM. Hegbom I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2  1995,  1211 
• 33 Zhu S.-z. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  6503 
• 34 Olah GA. Ohyama T. Synthesis  1976,  319 
• 35 Taylor SL. Martin JC. J. Org. Chem.  1987,  52:  4147 
• 36 Oudrhiri Hassani M. Germain A. Brunel D. Commeyras A. Tetrahedron Lett.  1981,  22:  65 
• 37a

  Lyapkalo, I. M. personal communication.

• 37b

  See also ref. 21.

22

Petrov, O.; et al. unpublished results.