Molybdenum(VI) Dichloride Dioxide Catalyzed Synthesis of β-Keto Esters by C-H Insertion of Ethyl Diazoacetate into Aldehydes

Abstract

Synthesis of β-keto esters by condensing various aldehydes with ethyl diazoacetate is achieved by using molybdenum(VI) dichloride dioxide. Aromatic, aliphatic, and heterocyclic aldehydes are successfully condensed with ethyl diazoacetate to obtain corresponding β-keto esters in high yields at room temperature.

Key words

molybdenum - catalyst - β-keto esters - aldehydes - ethyl diazoacetate

References

• 1 Bellina F. Ciucci D. Rossi R. Vergamini P. Tetrahedron  1999,  55:  2103 
• 2 Benetti S. Romagnoli R. Risi CD. Spalluto G. Zanirato V. Chem. Rev.  1995,  95:  1065 
• 3 Wang CLJ. Salvino JM. Tetrahedron Lett.  1984,  25:  5243 
• 4 Gilbert JC. Kelly TA. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  4193 
• 5 Urban E. Knühl G. Helmchen G. Tetrahedron  1995,  51:  13031 
• 6 Magriotis PA. Johnson F. J. Org. Chem.  1984,  49:  1460 
• 7 Benbakkar M. Baltas M. Gorrichon L. Gorrichon JP. Synth. Commun.  1989,  19:  3241 
• 8 Ward RS. Synthesis  1992,  719 
• 9 Doyle MP. McKervey MA. Ye T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds   Wiley; New York: 1998.  p.551 
• 10a Holmquist CR. Roskamp EJ. J. Org. Chem.  1989,  54:  3258 
• 10b Dudley ME. Morshed MM. Brennan CL. Islam MS. Ahmad MS. Atuu MR. Branstetter B. Hossain MM. J. Org. Chem.  2004,  69:  7599 
• 11 Yadav JS. Reddy BVS. Eeshwaraiah B. Reddy PN. Tetrahedron  2005,  61:  875 
• 12 Dhavale DD. Patil PN. Mali RS. J. Chem. Res., Synop.  1994,  152 
• 13 Sudrik SG. Balaji BS. Singh AP. Mitra RB. Sonawane HR. Synlett  1996,  369 
• 14 Bandgar BP. Pandit SS. Sadavarte VS. Green Chem.  2001,  3:  247 
• 15a Sanz R. Aguado R. Pedrosa MR. Arnaiz FJ. Synthesis  2002,  856 
• 15b Sanz R. Escribano J. Aguado R. Pedrosa MR. Arnaiz FJ. Synthesis  2004,  1629 
• 15c Sanz R. Escribano J. Fernandez Y. Aguado R. Pedrosa MR. Arnaiz FJ. Synlett  2005,  1389 
• 15d Chen CT. Kuo JH. Pawar VD. Munot YS. Weng SS. Ku CH. Liu CY. J. Org. Chem.  2005,  70:  1188 
• 15e Fernandes AC. Fernandes R. Romao CC. Royo B. Chem. Commun.  2005,  213 
• 15f Weng SS. Lin YD. Chen C.-T. Org. Lett.  2006,  8:  5633 
• 15g Sanz R. Escribano J. Pedrosa MR. Aguado R. Arnaiz FJ. Adv. Synth. Catal.  2007,  349:  713 
• 16 Jeyakumar K. Chand DK. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  4573 
• 17 Jeyakumar K. Chand DK. Appl. Organomet. Chem.  2006,  20:  840 
• 18 Jeyakumar K. Chand DK. Synthesis  2008,  807 
• 19a Taylor MJ. Jirong W. Rickard CEF. Polyhedron  1993,  12:  1433 
• 19b Arnaiz FJ. Inorg. Synth.  1997,  31:  246 
• 19c Arnaiz FJ. Aguado R. Sanz-Aparicio J. Martinez-Ripoll M. Polyhedron  1994,  13:  2745 
• 20 Armarego WLF. Perrin D. Purification of Laboratory Chemicals   4th ed.:  Butterworth-Heinemann; Oxford: 2002. 
• 21a Balaji BS. Chanda BM. Tetrahedron  1998,  54:  13237 
• 21b Wierenga W. Skulnick HI. J. Org. Chem.  1979,  44:  310 
• 21c Hok S. Schore NE. J. Org. Chem.  2006,  71:  1736 
• 21d Ballini R. Fiorini D. Palmieri A. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  7027 
• 21e Katritzky AR. Wang Z. Wang M. Wilkerson CR. Hall CD. Akhmedov NG. J. Org. Chem.  2004,  69:  6617