Catalytic Strategies for Sustainable Oxidations in Water

Abstract

Several catalytic protocols for the oxidation of hydro­soluble substrates are presented that employ totally inorganic and robust polyoxometalate-based catalysts as well as porphyrin sensitizers, fullerenes and hybrid conjugates. Strategies for the implementation of the system stability and efficiency are discussed.

Key words

catalytic oxidation - polyoxometalates - water - porphyrin - photooxygenation - hydrogen peroxide

References

• 1 Szaciowski K. Macyk W. Drzewiecka-Matuszek A. Brindell M. Stochel G. Chem. Rev.  2005,  105:  2647 
• 2 Maldotti A. Molinari A. Amadelli R. Chem. Rev.  2002,  102:  3811 
• 3 Active Oxygen in Chemistry   Foote CS. Valentine JS. Greenberg A. Liebman JF. Chapman & Hall; London: 1995. 
• 4 Pope MT. Heteropoly and Isopoly Oxometalates   Springer Verlag; New York: 1983. 
• 5 Special issue: Polyoxometalates Chem. Rev.  1998,  98:  1 
• 6 Pope MT. Müller A. Polyoxometalate Chemistry. From Topology Via Self-assembly to Applications   Kluwer Academic Publishers; Dortrecht: 2002. 
• 7 Hill CL. Prosser-McCartha CM. In Photosensitization and Photocatalysis Using Inorganic and Organometallic Compounds   Kalyanasundaram K. Grätzel M. Kluwer Academic Publishers; Dortrecht: 1993.  p.307 
• 8a Hiskia A. Mylonas A. Papaconstantinou E. Chem. Soc. Rev.  2001,  30:  62 
• 8b Papaconstantinou E. Chem. Soc. Rev.  1989,  18:  1 
• 9 Fox MA. Cardona R. Gailard E. J. Am. Chem. Soc.  1987,  109:  6347 
• 10 Hiskia A. Papaconstantinou E. Polyhedron  1988,  7:  477 
• 11 Duncan DC. Netzel TL. Hill CL. Inorg. Chem.  1995,  34:  4640 
• 12 Texier I. Delaire JA. Giannotti C. Phys. Chem. Chem. Phys.  2000,  2:  1205 
• 13 Tanielian C. Seghrouchni R. Schweitzer C. J. Phys. Chem. A  2003,  107:  1102 ; and references therein
• 14 Nosaka Y. Takei T. Fujii N. J. Photochem. Photobiol., A  1995,  173 
• 15 Ozer RR. Ferry JL. J. Phys. Chem. B  2000,  104:  9444 
• 16 Mylonas A. Hiskia A. Androulaki E. Dimotikali D. Papaconstantinou E. Phys. Chem. Chem. Phys.  1999,  1:  437 
• 17 Hill CL. Synlett  1995,  127 
• 18 Hill CL. Zheng Z. Chem. Commun.  1998,  2467 
• 19 Chambers RC. Hill CL. Inorg. Chem.  1989,  28:  2509 
• 20 Hiskia H. Papaconstantinou E. Inorg. Chem.  1992,  31:  163 
• 21 Akid R. Darwent JR. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  1985,  395 
• 22 Hill CL. Bouchard DA. J. Am. Chem. Soc.  1985,  107:  5148 
• 23 Misono M. Einaga H. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1997,  70:  1551 
• 24 Bonchio M. Carraro M. Conte V. Scorrano G. Eur. J. Org. Chem.  2005,  4897 
• 25 Bonchio M. Carraro M. Gardan M. Scorrano G. Drioli E. Fontananova E. Adv. Synth. Catal.  2003,  345:  1119 
• 26 Bonchio M. Carraro M. Gardan M. Scorrano G. Drioli E. Fontananova E. Top. Catal.  2006,  40:  133 
• 27a Maldotti A. Molinari A. Bigi F. J. Catal.  2008,  253:  312 
• 27b Molinari A. Amadelli R. Mazzacani A. Sartori G. Maldotti A. Langmuir  2002,  18:  5400 
• 27c Maldotti A. Molinari A. Varani G. Lenarda M. Storaro L. Bigi F. Maggi R. Mazzacani A. Sartori G. J. Catal.  2002,  209:  210 
• 28 Tanielian C. Duffy K. Jones A. J. Phys. Chem. B  1997,  101:  4276 
• 29 Vankelecom IFJ. Chem. Rev.  2002,  102:  3779 
• 30 Mulder M. Basic Principles of Membrane Technology   Vol. III:  Kluwer Academic Publishers; Dortrecht: 1996.  p.71 
• 31 Vankelecom IFJ. Jacobs PA. Catal. Today  2000,  56:  147 
• 32 Carraro M. Gardan G. Drioli E. Fontananova E. Bonchio M. Chem. Commun.  2006,  4533 
• 33a Singlet Oxygen   Wasserman H. Murray RW. Academic Press; New York: 1979. 
• 33b Singlet Oxygen   Frimer AA. CRC Press; Boca Raton FL: 1985. 
• 34 Clennan EL. Tetrahedron  2000,  56:  9151 
• 35 Griesbeck AG. Bartoschek A. Chem. Commun.  2002,  1594 
• 36 Legrini O. Oliveros E. Braun AM. Chem. Rev.  1993,  93:  671 
• 37 Gerdes R. Wohrle D. Spiller W. Schneider G. Schnurpfeil G. Schulz-Ekloff G. J. Photochem. Photobiol. A: Chem.  1997,  111:  65 
• 38 Li C. Hoffman MZ. J. Phys. Chem. A  2000,  104:  5998 
• 39a Kalyanasundaram K. Photochemistry of Polypyridine and Porphyrin Complexes   Academic Press; London: 1992. 
• 39b White WI. In The Porphyrins   Vol. I:  Dolphin D. Academic Press; London: 1978.  p.303 
• 40a Irngartinger H. Weber A. Escher T. Eur. J. Org. Chem.  2000,  1647 
• 40b Tajima Y. Arai H. Tezuka Y. Ishii T. Takeuchi K. Fullerene Sci. Technol.  1997,  5:  1531 
• 40c Poon THW. Pringle K. Foote CS. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  7611 
• 40d Orfanopoulos M. Kambourakis S. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  1945 
• 41 Bonchio M. Maggini M. Menna E. Scorrano G. Garlaschelli L. Giacometti A. Paolucci F. Gasparrini F. Misiti D. Villani C. In Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials   Vol. 99-12:  Kadish KM. Guldi DM. Kamat PV. The Electrochemical Society, Inc.; Pennington NY: 1999.  p.220 
• 42a Carofiglio T. Fornasier R. Lucchini V. Rosso C. Tonellato U. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  8019 
• 42b Carofiglio T. Fornasier R. Gennari G. Lucchini V. Limonato L. Tonellato U. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  7919 
• 43 Bonchio M. Carofiglio T. Carraro M. Fornasier R. Tonellato U. Org. Lett.  2002,  4:  4635 
• 44 Kano K. Nishiyabu R. Asada T. Kuroda Y. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  9937 
• 45 Tanelian C. Wolff C. Esch M. J. Phys. Chem.  1996,  100:  6555 
• 46 Breslow R. Yang J. Yan JM. Tetrahedron  2002,  58:  653 
• 47 Baugh SDP. Yang Z. Leung DK. Wilson DM. Breslow R. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  12488 
• 48 Mayer CR. Fournier I. Thouvenot R. Chem. Eur. J.  2000,  6:  105 
• 49 Bianco A. Gasparrini F. Maggini M. Misiti D. Polese A. Prato M. Scorrano G. Toniolo C. Villani C. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  7550 
• 50 Kordatos K. Prato M. Menna E. Scorrano G. Maggini M. J. Sol-Gel Sci. Technol.  2001,  22:  237 
• 51 Bar-Nahum I. Cohen H. Neumann R. Inorg. Chem.  2003,  42:  3677 
• 52 Bonchio M. Carraro M. Scorrano G. Bagno A. Adv. Synth. Catal.  2004,  346:  648 
• 53 Carraro M. Sandei L. Sartorel A. Scorrano G. Bonchio M. Org. Lett.  2006,  8:  3671 
• 54 Vazylyev M. Sloboda-Rozner D. Haimov A. Maayan G. Neumann R. Top. Catal.  2005,  4:  93 
• 55 Berardi S. Bonchio M. Carraro M. Conte V. Sartorel A. Scorrano G. J. Org. Chem.  2007,  72:  8954 
• 56 Bonchio M. Carraro M. Scorrano G. Kortz U. Adv. Synth. Catal.  2005,  347:  1909 
• 57 Bonchio M. Scorrano G. Toniolo P. Artero V. Proust A. Conte V. Adv. Synth. Catal.  2002,  344:  841 
• 58 Sartorel A. Carraro M. Scorrano G. De Zorzi R. Geremia S. McDaniel ND. Bernhard S. Bonchio M. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  5006 
• 59 Sartorel A. Carraro M. Bagno A. Scorrano G. Bonchio M. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  3255 ; and references cited therein
• 60 Long D. Burkholder E. Cronin L. Chem. Soc. Rev.  2007,  36:  105 
• 61 Rong C. Pope MT. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  2932 
• 62 Bonchio M. Carraro M. Sartorel A. Scorrano G. Kortz U. J. Mol. Catal. A: Chem.  2006,  251:  93 
• 63 Bagno A. Bonchio M. Sartorel A. Scorrano G. Eur. J. Inorg. Chem.  2000,  17 
• 64a Bender ML. Komiyama M. Cyclodextrin Chemistry   Springer Verlag; Berlin: 1978. 
• 64b Saenger W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1980,  19:  344 
• 64c Wenz G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1994,  33:  803 
• 65a Breslow R. Science  1982,  218:  532 
• 65b Tabushi I. Acc. Chem. Res.  1982,  15:  66 
• 65c Tabushi I. Tetrahedron  1984,  40:  269 
• 66 Takahashi K. Hattori K. J. Inclusion Phenom.  1994,  17:  1 
• 67a Czarnik AW. J. Org. Chem.  1984,  49:  924 
• 67b Drabowicz J. Mikolajczyk M. Phosphorus Sulfur Relat. Elem.  1984,  21:  245 
• 67c Fornasier R. Scrimin P. Tecilla P. Tonellato U. Phosphorus Sulfur Relat. Elem.  1988,  35:  211 
• 67d Sakuraba H. Natori K. Tanaka K. J. Org. Chem.  1991,  56:  4124 
• 68 Rama Rao K. Sattur PB. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1989,  342 
• 69a Conte V. Di Furia F. In Catalytic Oxidations with Hydrogen Peroxide as Oxidant   Strukul G. Kluwer Academic Publishers; Dortrecht: 1992.  Chap. 7. p.223 
• 69b Conte V. Di Furia F. Modena G. In Organic Peroxides   Ando W. John Wiley and Sons; Chichester: 1992.  Chap. 11.2. p.559 
• 70 Kodaka M. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  3702 
• 71 Bonchio M. Carofiglio T. Di Furia F. Fornasier R. J. Org. Chem.  1995,  60:  5986