Strategy for the Assembly of Chiral Bicyclic Lactams: A Concise Synthetic Route to (-)-Coniceine

Abstract

A concise asymmetric synthesis of chiral bicyclic lactams combining a highly stereoselective 1,2-addition on SAMP hydrazones with a ring closure metathesis has been achieved. The synthetic utility of this approach has been emphasized by the total synthesis of (-)-coniceine in high enantiomeric excess.

Key words

alkaloids - lactams - metathesis - ring closure - stereo­selectivity

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