Manganese(III)-Mediated Direct Introduction of 3-Oxobutanamides into Methoxynaphthalenes

Abstract

The oxidation of methoxynaphthalenes with manganese(III) acetate in the presence of N-aryl-3-oxobutanamides gave the directly 3-oxobutanamide-substituted methoxynaphthalenes in moderate to good yields along with small amounts of naphtho[2,1-b]furans and benzo[e]indolinones. The optimized reaction conditions and the mechanism for the formation of the products are discussed.

Key words

oxidations - manganese - radicals - aromatic substitutions - cyclizations

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The total yield of the products 3aa, 4aa, and 5aa was 48% (entry 1), 54% (entry 2), and 57% yield (entry 3), respectively.