A Comparative Study on Stille Cross-Coupling Reactions of 2-Phenylthiazoles and 2-Phenyloxazoles

Abstract

A systematic study of the cross-coupling capability of the 4- and 5-positions of 2-phenylthiazoles and -oxazoles under Stille conditions is presented. The azoles were both applied as stannanes and as the halide component. The obtained results were compared regarding the position of the halide and Bu₃Sn group. In order to establish a general reactivity platform for those heterocyclic systems, a broad variety of aromatic and heteroaromatic halides were coupled and some significant differences concerning the coupling properties of the investigated systems were observed.

Key words

cross-coupling - heterocycles - Stille reaction - oxazole - thiazole

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