Chemoselective Synthesis of New Functionalized Tri(pyridinium) Triflates and Tosylates bearing Chalcogenophosphoryl Moieties

Abstract

Tris[2-(2-pyridyl)ethyl]phosphine chalcogenides, prepared easily from 2-vinylpyridine and phosphorus red, react chemoselectively with three equivalents of 4-toluenesulfonic or trifluoromethanesulfonic acids under mild conditions (THF, r.t., 50-80 min, THF) to give the corresponding tri(pyridinium) triflates and tosylates in quantitative yields.

Key words

tris[2-(2-pyridyl)ethyl]phosphine oxide - tris[2-(2-pyridyl)ethyl]phosphine sulfide - tris[2-(2-pyridyl)ethyl]phosphine selenide - 4-toluenesulfonic acid - trifluoromethanesulfonic acid - quaternization reactions - tri(pyridinium) triflates and tosylates

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