Suzuki-Miyaura Cross-Couplings Mediated by trans-PdBr(N-Succ)(PPh₃)₂: A Convenient Synthetic Method for Diarylmethanes and Aryl(heteroaryl)methanes

Abstract

Diarylmethanes can be accessed efficiently by Suzuki-Miyaura cross-couplings of arylboronic acids with benzyl halides mediated by trans-PdBr(N-Succ)(PPh₃)₂. The methodology can be applied to the synthesis of aryl(heteroaryl)methanes.

catalysis - palladium - pseudohalide - phosphine

References

1 Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions   2nd ed.:  de Meijere A. Diederich F. Wiley-VCH; New York: 2004. 

2 Transition Metals for Organic Synthesis   2nd ed., Vol. 1:  Beller M. Bolm C. Wiley-VCH; Weinheim: 2004. 

3 Nguyen H. Huang X. Buchwald SL. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  11818 ; and references cited therein

4 Zapf A. Beller M. Chem. Commun.  2005,  431 

5 Bedford RB. Chem. Commun.  2003,  1787 

6 O’Brien CJ. Kantchev EAB. Hadei N. Valente C. Chass GA. Nasielski JC. Lough A. Hopkinson AC. Organ MG. Chem. Eur. J.  2006,  12:  4743 ; and references cited therein

7a Fairlamb IJS. Kapdi AR. Lynam JM. Taylor RJK. Whitwood AC. Tetrahedron  2004,  60:  5711 

7b Chaignon NM. Fairlamb IJS. Kapdi AR. Taylor RJK. Whitwood AC. J. Mol. Catal. A: Chem.  2004,  219:  191 

7c Serrano JL. Fairlamb IJS. Sánchez G. García L. Pérez J. Vives J. López G. Crawforth CM. Taylor RJK. Eur. J. Inorg. Chem.  2004,  2706 

7d Crawforth CM. Fairlamb IJS. Kapdi AR. Serrano JL. Taylor RJK. Sanchez G. Adv. Synth. Catal.  2006,  348:  405 

7e Young GL. Smith SA. Taylor RJK. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  3797 

7f Fairlamb IJS. Taylor RJK. Serrano JL. Sanchez G. New J. Chem.  2006,  30:  1685 

8a McPhail KL. Rivett DEA. Lack DE. Davies-Coleman MT. Tetrahedron  2000,  56:  9391 

8b Long Y.-Q. Jiang X.-H. Dayam R. Sachez T. Shoemaker R. Sei S. Neamati N. J. Med. Chem.  2004,  47:  2561. 

9a Botella L. Nájera C. J. Organomet. Chem.  2002,  663:  46 

9b Alonso DA. Nájera C. Pacheco MC. J. Org. Chem.  2002,  67:  5588 

10 Burns MJ. Fairlamb IJS. Kapdi AR. Sehnal P. Taylor RJK. Org. Lett.  2007,  9:  5397 

11 Henry N. Enguehard-Gueiffier C. Thery I. Gueiffier A. Eur. J. Org. Chem.  2008,  4824 

12 McLaughlin M. Org. Lett.  2005,  7:  4875 

13 Yi W.-B. Cai C. J. Fluorine Chem.  2005,  126:  831