Synthesis of (-)-Monomorine I

Abstract

(-)-Monomorine I has been synthesized using a stereoselective intramolecular 1,6-conjugate addition of a hydroxylamine to a dienyl ester, followed by a tandem hydrogenation-lactamization reaction.

Michael addition - tandem reaction - alkaloid - lactam - heterocycle

References

1 Michael JP. Nat. Prod. Rep.  2007,  191 ; and previous reviews in the series

2a Ritter FJ. Rotgans IEM. Talman E. Verweil PEJ. Stein F. Experientia  1973,  29:  530 

2b Daly JW. Brown GB. Mensah-Dwumah M. Myers CW. Toxicon  1978,  16 

2c Jones TH. Highet RJ. Blum MS. Fales HM. J. Chem. Ecol.  1984,  10:  1233 

3a Toyooda N. Zhou D. Nemoto H. J. Org. Chem.  2008,  73:  4575 

3b Pattenden LC. Adams H. Smith SA. Harrity JPA. Tetrahedron  2008,  64:  2951 

3c Kuhakarn C. Seehasombat P. Jaipetch T. Pohmakotr M. Reutrakul V. Tetrahedron  2008,  64:  1663 

3d Berry MB. Craig D. Jones PS. Rowlands GJ. Beilstein J. Org. Chem.  2007,  3:  No. 39 

3e Conchon E. Gelas-Mialhe Y. Remuson R. Tetrahedron: Asymmetry  2006,  17:  1253 

3f Amos RIJ. Gourlay BS. Molesworth PP. Smith JA. Sprod OR. Tetrahedron  2005,  61:  8226 

3g Kim G. Jung SD. Lee EJ. Kim N. J. Org. Chem.  2003,  68:  5395 

3h Amat M. Llor N. Hidalgo J. Escolano C. Bosch J. J. Org. Chem.  2003,  68:  1919 

3i Jefford CW. Curr. Org. Chem.  2000,  4:  205 

3j Riesinger SW. Löfstedt J. Pettersson-Fasth H. Bäckvall JE. Eur. J. Org. Chem.  1999,  3277 

3k Mori M. Hori M. Sato Y. J. Org. Chem.  1998,  63:  4832 

3l Célimène C. Dhimane H. Lhommet G. Tetrahedron  1998,  54:  10457 

3m Somfai P. Lindström UM. Acta Chem. Scand.  1997,  51:  1024 

3n Muraoka O. Zheng BZ. Okumura K. Genzoh E. Tanabe T. Kubo M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1997,  113 

3o Momose T. Toshima M. Seki S. Koike Y. Toyooka N. Hirai Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1997,  1315 

3p Berry MB. Craig D. Jones PS. Rowlands GJ. Chem. Commun.  1997,  2141 

3q Solladie G. Chu GH. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  111 

3r Munchhof MJ. Meyers AI. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  5399 

3s Shawe TT. Sheils CJ. Gray SM. Conard JL. J. Org. Chem.  1994,  59:  5841 

3t Artis DR. Cho IS. Jaime-Figueroa S. Muchowski JM. J. Org. Chem.  1994,  59:  2456 

3u Castaiio AM. Cuerva JM. Echavarren AM. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  7435 

3v Jefford CW. Sienkiewicz K. Thornton SR. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  4759 

3w Higashiyama K. Nakahata K. Takahashi H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1994,  351 

3x Takahata H. Bandoh H. Momose T. Tetrahedron  1993,  49:  11205 

3y Takahata H. Bandoh H. Momose T. Heterocycles  1993,  36:  2777 

3z Angle SR. Breitenbucher JG. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  3985 

(aa) McGrane PL. Livinghouse T. J. Org. Chem.  1992,  57:  1323 

(ab) Jefford CW. Tang Q. Zaslona A. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  3513 

(ac) Vavrecka M. Hesse M. Helv. Chim. Acta  1991,  74:  438 

(ad) Saliou C. Fleurant A. Celerier JP. Lhommet G. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  3365 

(ae) Ito M. Kibayashi C. Tetrahedron  1991,  47:  9329 

(af) Momose T. Toyooka N. Seki S. Hirai Y. Chem. Pharm. Bull.  1990,  38:  2072 

(ag) Nagasaka T. Kato H. Hayashi H. Shioda M. Hikasa H. Hamagichi F. Heterocycles  1990,  30:  561 

(ah) Ito M. Kibayashi C. Tetrahedron  1990,  31:  5065 

(ai) Tokuyama T. Jefford CW. Tang Q. Zaslona A. Helv. Chim. Acta  1989,  72:  1749 

(aj) Yamazaki N. Kibayashi C. J. Am. Chem. Soc.  1989,  111:  1396 

(ak) Yamaguchi R. Hata EI. Matsuki T. Kawanisi M. J. Org. Chem.  1987,  52:  2094 

(al) Iida H. Watanabe Y. Kibayashi C. Tetrahedron Lett.  1986,  27:  5513 

(am) Nishimori N. Karle IL. Edwards MW. Daly JW. Tetrahedron  1986,  42:  3453 

(an) Huson HP. J. Nat. Prod.  1985,  48:  894 

(ao) Royer J. Huson HP. J. Org. Chem.  1985,  50:  670 

(ap) Sonnet PE. Oliver JE. J. Heterocycl. Chem.  1975,  12:  289 

(aq) Oliver JE. Sonnet PE. J. Org. Chem.  1974,  39:  2662 

4 Stevens RV. Lee AWM. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1982,  102 

5 Yuguchi M. Tokuda M. Orito K. Bull. Chem. Soc. Jpn.  2004,  77:  1031 

6 Bates RW. Snell RH. Winbush SA. Synlett  2008,  1042 

7 Tokunaga M. Larrow JF. Kakiuchi F. Jacobsen EN. Science  1997,  277:  936 

8 Grochowski E. Jurczak J. Synthesis  1976,  682 

9

Enantiomeric excess was determined by chiral HPLC on an OD-H column (hexane-i-PrOH, 95:5).

We previously reported similar transformations which proceeded satisfactorily with Pd/C:

10a The difference is likely to be due to the different batches and suppliers of Pd/C. Variability in this material has been reported: Bates RW. Boonsombat J. Org. Biomol. Chem.  2005,  3:  520 

10b Ikawa T. Sajiki H. Hirota K. Tetrahedron  2004,  60:  6189 

11 Oxazine 9, in its racemic form, is an intermediate in Kibayashi’s synthesis of monomorine I: Watanabe Y. Iida H. Kibayashi C. J. Org. Chem.  1989,  54:  4088 ; but carried through to the natural product by a different sequence

12 Rylander PN. Hydrogenation Methods   Academic Press; London: 1985. 

13 Fones WS. J. Org. Chem.  1949,  14:  1099 

14a Janza B. Studer A. J. Org. Chem.  2005,  70:  6991 

14b Cooke MP. Houpis N. Tetrahedron Lett.  1985,  26:  4987 

15

Model studies were carried out on the racemic compound.