Copper(I) Halide Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of Aldehyde, Pyrrolidine and Stannyl- and Silylacetylene

Abstract

An efficient three-component coupling reaction of aldehyde, pyrrolidine and tributylstannylacetylene or triphenylsilylacety-lene to generate propargylamines has been developed by using copper(I) halides as promoters.

three-component coupling reaction - propargylamine - tributylstannylacetylene - triphenylsilylacetylene

References and Notes

1a Jiang B. Si Y.-G. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  216 

1b Wright JL. Gregory TF. Kesten SR. Boxer PA. Serpa KA. Meltzer LT. Wise LD. J. Med. Chem.  2000,  43:  3408 

1c Zablocki JA. Miyano M. Garland B. Pireh D. Schretzman L. Rao SN. Lindmark RJ. Panzer-Knodle S. Nicholson N. Taite B. Salyers A. King L. Feigen L. J. Med. Chem.  1993,  36:  1811 

1d Nilsson B. Vargas HM. Ringdahl B. Hacksell U.
J. Med. Chem.  1992,  35:  285 

1e Yu PH. Davis BA. Boulton AA. J. Med. Chem.  1992,  35:  3713 

1f Zablocki JA. Miyano M. Rao SN. Panzer-Knodle S. Nicholson N. Feigen L. J. Med. Chem.  1992,  35:  4914 

1g Moon MW. Chidester CG. Heier RF. Morris JK. Collins RJ. Russell RR. Francis JW. Sage GP. Sethy VH. J. Med. Chem.  1991,  34:  2314 

2a Hay AS. J. Org. Chem.  1962,  27:  3320 

2b Rubin Y. Lin SS. Knobler CB. Anthony J. Boldi AM. Diederich F. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  6943 

2c Gibtner T. Hampel F. Gisselbrecht J.-P. Hirsch A. Chem. Eur. J.  2002,  8:  408 

3a Likhar PR. Roy S. Roy M. Subhas MS. Kantam ML. De R L. Synlett  2007,  2301 

3b Sakaguchi S. Mizuta T. Ishii Y. Org. Lett.  2006,  8:  2459 

3c Park SB. Alper H. Chem. Commun.  2005,  1315 

3d Sakaguchi S. Mizuta T. Furuwan M. Kubo T. Ishii Y. Chem. Commun.  2004,  1638 

3e Choudary BM. Sridhar C. Kantam ML. Sreedhar B. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  7319 

3f Fischer C. Carreira EM. Synthesis  2004,  1497 

3g Sakaguchi S. Kubo T. Ishii Y. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  2534 

4a Mitchell TN. Synthesis  1992,  803 

4b Pereye M. Quintard J.-P. Rahm A. Tin in Organic Synthesis   Butterworths; London: 1987. 

4c Desponds O. Schlosser M. J. Organomet. Chem.  1991,  409:  93 

4d Li G. Zhao G. Org. Lett.  2006,  8:  633 

5

Dialkyne 1: ^¹H NMR (CDCl₃): δ = 1.75-1.84 (m, 8 H), 2.62-2.66 (m, 8 H), 4.78 (s, 2 H), 7.25-7.38 (m, 6 H), 7.51-7.55 (m, 4 H). ^¹³C NMR (CDCl₃): δ = 23.4, 50.0, 59.1, 71.0, 76.3, 127.7, 128.0, 128.2, 138.5. MS: m/z = 368(56) [M], 298(base), 297(48), 228(46), 175(22), 105(60).

6a Wei C. Li Z. Li C.-J. Org. Lett.  2003,  5:  4473 

6b Wei C. Li C.-J. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  9584 

6c Li C.-J. Wei C. Chem. Commun.  2002,  268 

6d Gommermann N. Knochel P. Chem. Eur. J.  2006,  12:  4380 

7a Colvin EW. Silicon Reagents in Organic Synthesis   Academic Press; New York: 1988. 

7b Knopfel TF. Aschwanden P. Inchikawa T. Watanabe T. Carreira EM. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  5971 

7c Gommermann N. Knochel P. Synlett  2005,  2799 

8a Shi L. Tu Y.-Q. Wang M. Zhang F.-M. Fan C.-A. Org. Lett.  2004,  6:  1001 

8b Wei CM. Li C.-J. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  5638 

8c Larhed M. Larhed M. Moberg C. Hallberg A. Acc. Chem. Res.  2002,  35:  717