Thieme Chemistry Journal Awardees - Where are They Now? Dibutyltin Dimethoxide Catalyzed N-Nitrosoaldol Reaction of Alkenyl Trichloroacetate

Abstract

Nitrosoaldol reaction between alkenyl trichloroacetates and nitrosobenzene has been achieved using dibutyltin dimethoxide as a catalyst, which is regenerated in the presence of methanol. The corresponding α-hydroxyamino ketones (N-adducts) have exclusively formed not only from cyclic alkenyl trichloroacetates but also from acyclic ones.

Key words

tin catalyst - nitrosoaldol reaction - α-hydroxyamino ketone - alkenyl trichloroacetate - nitrosobenzene

References and Notes

• Reviews:
• 1a Merino P. Tejero T. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  2995 
• 1b Janey JM. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  4292 
• 1c Yamamoto H. Momiyama N. Chem. Commun.  2005,  3514 
• 1d Yamamoto H. Kawasaki M. Bull. Chem. Soc. Jpn.  2007,  80:  595 
• Nitrosoaldol reactions promoted by organocatalysts have been extensively studied recently. For N-nitrosoaldol reactions, see:
• 2a Momiyama N. Yamamoto H. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  1080 
• 2b Guo H.-M. Cheng L. Cun L.-F. Gong L.-Z. Mi A.-Q. Jiang Y.-Z. Chem. Commun.  2006,  429 
• 2c Kano T. Ueda M. Takai J. Maruoka K. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  6046 
• 2d Kim S.-G. Park T.-H. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  9067 
• 2e López-Cantarero J. Cid MB. Poulsen TB. Bella M. García Ruano JL. Jørgensen KA. J. Org. Chem.  2007,  72:  7062 
• 2f Palomo C. Vera S. Velilla I. Mielgo A. Gómez-Bengoa E. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  8054 
• For O-nitrosoaldol reactions, see:
• 2g Zhong G. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  4247 
• 2h Brown SP. Brochu MP. Sinz CJ. MacMillan DWC. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  10808 
• 2i Hayashi Y. Yamaguchi J. Hibino K. Shoji M. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  8293 
• 2j Bøgevig A. Sundén H. Córdova A. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  1109 
• 2k Hayashi Y. Yamaguchi J. Sumiya T. Shoji M. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  1112 
• 2l Zhong G. Chem. Commun.  2004,  606 
• 2m Momiyama N. Torii H. Saito S. Yamamoto H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  2004,  101:  5374 
• 2n Córdova A. Sundén H. Bøgevig A. Johansson M. Himo F. Chem. Eur. J.  2004,  10:  3673 
• 2o Mathew SP. Iwamura H. Blackmond DG. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  3317 
• 2p Zhong G. Yu Y. Org. Lett.  2004,  6:  1637 
• 2q Hayashi Y. Yamaguchi J. Sumiya T. Hibino K. Shoji M. J. Org. Chem.  2004,  69:  5966 
• 2r Hayashi Y. Yamaguchi J. Hibino K. Sumiya T. Urushima T. Shoji M. Hashizume D. Koshino H. Adv. Synth. Catal.  2004,  346:  1435 
• 2s Cheong PH.-Y. Houk KN. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  13912 
• 2t Wang W. Wang J. Li H. Liao L. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  7235 
• 2u Iwamura H. Wells DH. Mathew SP. Klussmann M. Armstrong A. Blackmond DG. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  16312 
• 2v Hayashi Y. Matsuzawa M. Yamaguchi J. Yonehara S. Matsumoto Y. Shoji M. Hashizume D. Koshino H. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  4593 
• 2w Sundén H. Dahlin N. Ibrahem I. Adolfsson H. Córdova A. Tetrahedron Lett.  2005,  46:  3385 
• 2x Ramachary DB. Barbas CF. Org. Lett.  2005,  7:  1577 
• 2y Kumarn S. Shaw DM. Longbottom DA. Ley SV. Org. Lett.  2005,  7:  4189 
• 2z Yamaguchi J. Toyoshima M. Shoji M. Kakeya H. Osada H. Hayashi Y. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  789 
• For O-nitrosoaldol reactions promoted by organocatalysts, see:
• 3a Córdova A. Sundén H. Xu Y. Ibrahem I. Zou W. Engqvist M. Chem. Eur. J.  2006,  12:  5446 
• 3b Kumarn S. Shaw DM. Ley SV. Chem. Commun.  2006,  3211 
• 3c Kotkar SP. Sudalai A. Tetrahedron: Asymmetry  2006,  17:  1738 
• 3d Kim S.-G. Park T.-H. Kim BJ. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  6369 
• 3e Kotkar SP. Sudalai A. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  6813 
• 3f Huang K. Huang Z.-Z. Li X.-L. J. Org. Chem.  2006,  71:  8320 
• 3g Font D. Bastero A. Sayalero S. Jimeno C. Pericàs MA. Org. Lett.  2007,  9:  1943 
• 3h Kotkar SP. Suryavanshi GS. Sudalai A. Tetrahedron: Asymmetry  2007,  18:  1795 
• 3i George S. Sudalai A. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  8544 
• 3j Kano T. Yamamoto A. Mii H. Takai J. Shirakawa S. Maruoka K. Chem. Lett.  2008,  37:  250 
• 3k Kano T. Yamamoto A. Maruoka K. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  5369 ; see also ref. 2a,d
• For related reactions of nitrosobenzene, see:
• 4a Yamamoto Y. Yamamoto H. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  4128 
• 4b Yamamoto Y. Yamamoto H. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  7082 
• 4c Momiyama N. Yamamoto Y. Yamamoto H. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  1190 
• 4d Jana CK. Studer A. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  6542 
• 4e Payette JN. Yamamoto H. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  12276 
• 5a Momiyama N. Yamamoto H. Org. Lett.  2002,  4:  3579 
• 5b For O-nitrosoaldol reaction of silyl enolates catalyzed by Lewis acids, see: Momiyama N. Yamamoto H. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  2986 
• 6a Momiyama N. Yamamoto H. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  6038 
• 6b Momiyama N. Yamamoto H. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  5360 
• 6c Yamamoto Y. Momiyama N. Yamamoto H. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  5962 
• 7 Yanagisawa A. Sekiguchi T. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  7163