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Synthesis 2010(2): 315-319  
DOI: 10.1055/s-0029-1217093
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

o-Benzenedisulfonimide as a Reusable Brønsted Acid Catalyst for Hosomi-Sakurai Reactions

Margherita Barbero, Stefano Bazzi, Silvano Cadamuro, Stefano Dughera*, Claudia Piccinini
Dipartimento di Chimica Generale e Chimica Organica, Università di Torino, C.so Massimo d’Azeglio 48, 10125 Torino, Italy
Fax: +39(011)6707642; e-Mail: stefano.dughera@unito.it;
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Received 3 September 2009
Publication Date:
03 November 2009 (online)

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Abstract

Various acetals or alcohols react with allyl(trimethyl)silane or 1-phenyl-2-(trimethylsilyl)acetylene in the presence of a catalytic amount of the Brønsted acid o-benzenedisulfonimide under mild conditions to give good yields of the corresponding products. The catalyst can be easily recovered and purified for use in further reactions, which has economic and ecological advantages.

Key words

homogeneous catalysis - Brønsted acid - Hosomi-Sakurai­ reaction - acetals - alcohols

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