Artificial Metalloenzymes: Combining the Best Features of Homogeneous and Enzymatic Catalysis

Abstract

By combining homogeneous with enzymatic catalysis, artificial metalloenzymes offer new perspectives for conferring unnatural activities to biomolecules. The article reassembles the important advances in the field of these hybrid catalysts and summarizes the contributions of our group to this continuously growing field of research.

1 Introduction

2 Artificial Enzymes: State of the Art

2.1 De Novo Enzyme Design

2.2 Hybrid Catalysts

3 Scope of Artificial Metalloenzymes

3.1 Alkene Hydrogenation

3.2 Hydrogenation of Ketones by Hydride Transfer

3.3 Oxidation

3.4 Hydrolysis

3.5 Hydroformylation

3.6 Diels-Alder Reaction

3.7 Allylic Alkylation

4 Conclusion

Key words

combinatorial chemistry - asymmetric catalysis - enzymes - homogeneous catalysis - biomimetic synthesis

References

• 1 Pauling L. Nature  1948,  161:  707 
• 2 Vogl EM. Gröger H. Shibasaki M. Angew. Chem. Int. Ed.  1999,  38:  1570 
• 3a Koeller KM. Wong CH. Nature  2001,  409:  232 
• 3b Schmid A. Dordick JS. Hauer B. Kiener A. Wubbolts M. Witholt B. Nature  2001,  409:  258 
• 4 Toscano MD. Woycechowsky KJ. Hilvert D. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  3212 
• 5a Sylvestre J. Chautard H. Cedrone F. Delcourt M. Org. Process Res. Dev.  2006,  10:  562 
• 5b Arnold FH. Volkov AA. Curr. Opin. Chem. Biol.  1999,  3:  54 
• 5c Reetz MT. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  2004,  101:  5716 
• 5d Kaur J. Sharma R. Crit. Rev. Biotechnol.  2006,  26:  165 
• 5e Bershtein S. Tawfik DS. Curr. Opin. Chem. Biol.  2008,  12:  151 
• 5f Reetz MT. Kahakeaw D. Sanchis J. Mol. BioSyst.  2009,  5:  115 
• 6 Wang L. Schultz PG. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  34 
• 7a Qi D. Tann CM. Haring D. Distefano MD. Chem. Rev.  2001,  101:  3081 
• 7b Lu Y. Curr. Opin. Chem. Biol.  2005,  9:  118 
• 7c Thomas CM. Ward TR. Chem. Soc. Rev.  2005,  34:  337 
• 7d Lu Y. Inorg. Chem.  2006,  45:  9930 
• 7e Letondor C. Ward TR. ChemBioChem  2006,  7:  1845 
• 7f Steinreiber J. Ward TR. Coord. Chem. Rev.  2008,  252:  751 
• 8 Wilson ME. Whitesides GM. J. Am. Chem. Soc.  1978,  100:  306 
• 9a Hilvert D. Curr. Opin. Struct. Biol.  1994,  4:  612 
• 9b Schultz PG. Lerner RA. Science  1995,  269:  1835 
• 9c Wentworth P. Janda KD. Curr. Opin. Chem. Biol.  1998,  2:  138 
• 10 Damborsky J. Brezovsky J. Curr. Opin. Chem. Biol.  2009,  13:  26 
• 11a Jiang L. Althoff EA. Clemente FR. Doyle L. Röthlisberger D. Zanghellini A. Gallaher JL. Betker JL. Tanaka F. Barbas CF. Hilvert D. Houk KN. Stoddard BL. Baker D. Science  2008,  319:  1387 
• 11b Röthlisberger D. Khersonsky O. Wollacott AM. Jiang L. DeChancie J. Betker J. Gallaher JL. Althoff EA. Zanghellini A. Dym O. Albeck S. Houk KN. Tawfik DS. Baker D. Nature  2008,  453:  190 
• 12 Tantillo DJ. Chen J. Houk KN. Curr. Opin. Chem. Biol.  1998,  2:  743 
• 13a Sugimoto T. Matsumura Y. Tanimoto S. Okano M. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1978,  926 
• 13b Sugimoto T. Kokubo T. Miayzaki J. Tanimoto S. Okano M. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1979,  402 
• 13c Baba N. Matsumura Y. Sugimoto T. Tetrahedron Lett.  1978,  19:  4281 
• 13d Colonna S. Banfi S. Fontana F. Sommaruga M. J. Org. Chem.  1985,  50:  769 
• 13e Colonna S. Manfredi A. Annunziata R. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  3347 
• 13f Das PK. Caaveiro JMM. Luque S. Klibanov AM. Biotechnol. Bioeng.  2002,  78:  104 
• 13g Dzyuba SV. Klibanov AM. Tetrahedron: Asymmetry  2004,  15:  2771 
• 13h Nishijima M. Wada T. Mori T. Pace TCS. Bohne C. Inoue Y. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  3478 
• 14a Kaiser ET. Lawrence DS. Science  1984,  226:  505 
• 14b Levine HL. Nakagawa Y. Kaiser ET. Biochem. Biophys. Res. Commun.  1977,  76:  64 
• 14c Fried HE. Kaiser ET. J. Am. Chem. Soc.  1981,  103:  182 
• 15 Suckling CJ. Zhu L.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1993,  3:  531 
• 16 Kuang H. Brown ML. Davies RR. Young EC. Distefano MD. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  10702 
• 17 Wu ZP. Hilvert D. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  5647 
• 18 Häring D. Schüler E. Adam W. Saha-Möller CR. Schreier P. J. Org. Chem.  1999,  64:  832 
• 19 Lee HS. Schultz PG. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  13194 
• 20 Blaser H.-U. Malan C. Pugin B. Spindler F. Steiner H. Studer M. Adv. Synth. Catal.  2003,  345:  103 
• 21 Collot J. Gradinaru J. Humbert N. Skander M. Zocchi A. Ward TR. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  9030 
• 22a Lin C.-C. Lin C.-W. Chan ASC. Tetrahedron: Asymmetry  1999,  10:  1887 
• 22b Skander M. Humbert N. Collot J. Gradinaru J. Klein G. Loosli A. Sauser J. Zocchi A. G ilardoni F. Ward TR. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  14411 
• 23 Reetz MT. Peyeralans JJ.-P. Maichele A. Fu Y. Maywald M. Chem. Commun.  2006,  4318 
• 24a Klein G. Humbert N. Gradinaru J. Ivanova A. Gilardoni F. Rusbandi UE. Ward TR. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  7764 
• 24b Skander M. Malan C. Ivanova A. Ward TR. Chem. Commun.  2005,  4815 
• 24c Rusbandi UE. Lo C. Skander M. Ivanova A. Creus M. Humbert N. Ward TR. Adv. Synth. Catal.  2007,  349:  1923 
• 25 Yamaguchi H. Hirano T. Kiminami H. Taura D. Harada A. Org. Biomol. Chem.  2006,  4:  3571 
• 26 Panella L. Broos J. Jin J. Fraaije MW. Janssen DB. Jeronimus-Stratingh M. Feringa BL. Minnaard AJ. de Vries JG. Chem. Commun.  2005,  5656 
• 27 Faber K. Biotransformations in Organic Chemistry   5th ed.:  Springer; Berlin: 2004.  p.177 
• 28a Kroutil W. Mang H. Edegger K. Faber K. Curr. Opin. Chem. Biol.  2004,  8:  120 
• 28b Moore JC. Pollard DJ. Kosjek B. Devine PN. Acc. Chem. Res.  2007,  40:  1412 
• 29 Ikariya T. Blacker AJ. Acc. Chem. Res.  2007,  40:  1300 
• 30a Letondor C. Humbert N. Ward TR. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  2005,  102:  4683 
• 30b Letondor C. Pordea A. Humbert N. Ivanova A. Mazurek S. Novic M. Ward TR. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  8320 
• 30c Pordea A. Creus M. Letondor C. Ivanova A. Ward TR. Inorg. Chim. Acta  2009,  in press; doi: 10.1016/j.ica.2009.02.001
• 31 Pordea A. Ward TR. Chem. Commun.  2008,  4239 
• 32 Creus M. Pordea A. Rossel T. Sardo A. Letondor C. Ivanova A. Le Trong I. Stenkamp RE. Ward TR. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  1400 
• 33 Modern Oxidation Methods   Bäckvall J.-E. Wiley-VCH; Weinheim: 2004. 
• 34 Mahammed A. Gross Z. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  2883 
• 35a De Lauzon S. Quilez R. Lion L. Desfosses B. Desfosses B. Lee I. Sari M.-A. Benkovic SJ. Mansuy D. Mahy J.-P. Eur. J. Biochem.  1998,  257:  121 
• 35b Ricoux R. Lukowska E. Pezzotti F. Mahy J.-P. Eur. J. Biochem.  2004,  271:  1277 
• 36a Ohashi M. Koshiyama T. Ueno T. Yanase M. Fujii H. Watanabe Y. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  1005 
• 36b Ueno T. Koshiyama T. Ohashi M. Kondo K. Kono M. Suzuki A. Yamane T. Watanabe Y. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  6556 
• 36c Carey JR. Ma SK. Pfister TD. Garner DK. Kim HK. Abramite JA. Wang Z. Guo Z. Lu Y. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  10812 
• 36d Rousselot-Pailley P. Bochot C. Marchi-Delapierre C. Jorge-Robin A. Martin L. Fontecilla-Camps JC. Cavazza C. Ménage S. ChemBioChem  2009,  10:  545 
• 37 Pordea A. Mathis D. Ward TR. J. Organomet. Chem.  2009,  694:  930 
• 38a van de Velde F. Könemann L. van Rantwijk F. Sheldon RA. Chem. Commun.  1998,  1891 
• 38b van de Velde F. Könemann L. van Rantwijk F. Sheldon RA. Biotechnol. Bioeng.  2000,  67:  87 
• 38c van de Velde F. Arends IW. Sheldon RA. J. Inorg. Biochem.  2000,  80:  81 
• 39 Pordea A. Creus M. Panek J. Duboc C. Mathis D. Novic M. Ward TR. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  8085 
• 40 Kokubo T. Sugimoto T. Uchida T. Tanimoto S. Okano M. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1983,  769 
• 41a Okrasa K. Kazlauskas RJ. Chem. Eur. J.  2006,  12:  1587 
• 41b Fernández-G acio A. Codina A. Fastrez J. Riant O. Soumillion P. ChemBioChem  2006,  7:  1013 
• 42 Thomas CM. Letondor C. Humbert N. Ward TR.
  J. Organomet. Chem.  2005,  690:  4488 
• 43a Chen CH. Sigman DS. Science  1987,  237:  1197 
• 43b Ebright RH. Ebright YW. Pendergrast PS. Gunasekera A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  1990,  87:  2882 
• 43c Rana TM. Meares CF. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  2457 
• 43d Wu J. Perrin DM. Sigman DS. Kaback HR. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  1995,  92:  9186 
• 44 Davies RR. Distefano MD. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  11643 
• 45 Marchetti M. Mangano G. Paganelli S. Botteghi C. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  3717 
• 46 Bertucci C. Botteghi C. Giunta D. Marchetti M. Paganelli S. Adv. Synth. Catal.  2002,  344:  556 
• 47 Crobu S. Marchetti M. Sanna G. J. Inorg. Biochem.  2006,  100:  1514 
• 48 Sijbren O. Engberts JBFN. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  6798 
• 49 Stocking EM. Williams RM. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  3078 
• 50a Romesberg FE. Spiller B. Schultz PG. Stevens RC. Science  1998,  279:  1929 
• 50b Heine A. Stura EA. Yli-Kauhaluoma JT. Gao C. Deng Q. Beno BR. Houk KN. Janda KD. Wilson IA. Science  1998,  279:  1934 
• 51 Seelig B. Keiper S. Stuhlmann F. Jäschke A. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  4576 
• 52a Roelfes G. Feringa BL. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  3230 
• 52b Roelfes G. Boersma AJ. Feringa BL. Chem. Commun.  2006,  635 
• 52c Boersma AJ. Klijn JE. Feringa BL. Roelfes G. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  11783 
• 52d Oltra NS. Roelfes G. Chem. Commun.  2008,  6039 
• 53 Reetz MT. Jiao N. Angew. Chem. Int. Ed.  2006,  45:  2416 
• 54 Coquière D. Feringa BL. Roelfes G. Angew. Chem. Int. Ed.  2007,  46:  9308 
• 55 Dijk EW. Feringa BL. Roelfes G. Tetrahedron: Asymmetry  2008,  19:  2374 
• 56 Boersma AJ. Feringa BL. Roelfes G. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  3346 
• 57 Shibata N. Yasui H. Nakamura S. Toru T. Synlett  2007,  1153 
• 58 Fournier P. Fiammengo R. Jäschke A. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  4426 
• 59 Pierron J. Malan C. Creus M. Gradinaru J. Hafner I. Ivanova A. Sardo A. Ward TR. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  701 
• 60 Reetz MT. Rentzsch M. Pletsch A. Taglieber A. Hollmann F. Mondière RJG. Dickmann N. Hoecker B. Cerrone S. Haeger MC. Sterner R. ChemBioChem  2008,  9:  552