Synthesis of Optically Pure Lactone Metabolites of Tea Catechins

Abstract

Catechins and epicatechins are extremely useful compounds in the context of biological activities. These compounds afford many metabolites, including γ-valerolactone derivatives, through metabolic pathways in the human body. Several of these γ-valerolactone metabolites were synthesized as optically pure authentic standards.

Key words

tea catechins - polyphenols - stereoselective synthesis - lactones - cyclizations

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(S)-5b was prepared from (R)-7 by a similar procedure to that used to prepare (R)-5b.

22

The ^¹³C NMR chemical shifts for the C3, C4 and C5 atoms are observed at δ = 27.23, δ = 79.52, and δ = 41.21, respectively, for (R,S)-14 and at δ = 27.36, δ = 79.66, and δ = 41.31, respectively, for (S,S)-14.