Oxidative Deamination of α-Aminophosphonates and Amines by Zinc Dichromate Trihydrate (ZnCr₂O₇˙3H₂O) under Solvent-Free Conditions at Room Temperature

Abstract

A novel method for the rapid and efficient conversion of a variety of α-aminophosphonates to α-ketophosphonates using ZnCr₂O₇˙3H₂O via oxidative deamination under solvent-free conditions at room temperature is described. This method is also applicable to the rapid and highly selective oxidation of various types of ordinary amines (primary and secondary) to aldehydes and ketones in good to high yields.

Key words

oxidative deamination - α-ketophosphonates - α-hydroxyphosphonates - amines - aldehydes

References

• 1a Sprecher M. Kost D. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  1016 
• 1b Burnaeva LM. Romanov SV. Mironov VF. Konovalova IV. Ivkova GA. Azancheev NM. Cherkasov RA. Russ J. Gen. Chem.  1997,  67:  1310 
• 1c Breuer E. Moshe R. Isr. J. Chem.  1986,  27:  45 
• 1d Telan LA. Poon C.-D. Evans SA. J. Org. Chem.  1996,  61:  7455 
• 2 Scherer H. Hartmann A. Regitz M. Tunggal BD. Gunther H. Chem. Ber.  1972,  105:  3357 
• 3a Krzyzanowska B. Pilichowska S. Pol. J. Chem.  1988,  62:  165 
• 3b Karaman R. Goldblum A. Breuer E. Leader H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1989,  765 
• 4a Smyth MS. Ford H. Burke TR. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  4137 
• 4b Smyth MS. Otaka A. Roller PP. Burke TR. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  4125 
• 5 Breuer E. Karaman R. Goldblum A. Gibson DJ.
  J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1988,  3047 
• 6a Gajda T. Tetrahedron: Asymmetry  1994,  5:  1965 
• 6b Meier C. Laux WHG. Bats JW. Liebigs Ann.  1995,  1963 
• 7a Sekine M. Satoh M. Yamagata H. Hata T. J. Org. Chem.  1980,  45:  4162 
• 7b Takaki K. Itono Y. Nagafuji A. Naito Y. Shishido T. Takehira K. Makioka Y. Taniguchi Y. Fujiwara Y. J. Org. Chem.  2000,  65:  475 
• 7c Yamashita M. Kojima M. Yoshida H. Ogata T. Inokawa S. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1980,  53:  1625 
• 7d Sprecher M. Nativ E. Tetrahedron Lett.  1968,  9:  4405 
• 8a Ackerman B. Jordan TA. Eddy CR. Swern D.
  J. Am. Chem. Soc.  1956,  78:  444 
• 8b Kluger R. Pick DC. Chin J. Can. J. Chem.  1978,  56:  1792 
• 8c Jugelt W. Andrea S. Schubert G. J. Prakt. Chem.  1971,  83 
• 9a Berlin KD. Hellwege DM. Nagabhushanam M. J. Org. Chem.  1965,  30:  1265 
• 9b Berlin KD. Taylor HA. J. Am. Chem. Soc.  1964,  86:  3862 
• 10a Texier-Boullet F. Foucaud A. Synthesis  1982,  916 
• 10b Baraldi PG. Guarneri M. Moroder F. Polloni GP. Simoni D. Synthesis  1982,  653 
• 10c Benyound F. Hammond GB. Chem Commun.  1996,  1447 
• 10d Kaboudin B. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  3169 
• 10e Liao Y. Shabany H. Christopher DS. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  8389 
• 10f Firouzabadi H. Iranpoor N. Sobhani S. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  2004,  179:  1483 
• 10g Firouzabadi H. Iranpoor N. Sobhani S. Synth. Commun.  2004,  34:  1463 
• 10h Firouzabadi H. Iranpoor N. Sobhani S. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  477 
• 10i Firouzabadi H. Iranpoor N. Sobhani S. Sardarian AR. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  4369 
• 11a Takahashi H. Yoshioka M. Imai N. Onimura K. Kobayashi S. Synthesis  1994,  763 
• 11b Sobhani S. Tashrifi Z. Synth. Commun.  2009,  39:  120 
• 11c Sobhani S. Tashrifi Z. Heteroat. Chem.  2009,  20:  109 
• 12 Petrov KA. Chauzov VA. Pastukhova IV. Bogdanov NN. J. Gen. Chem. USSR  1976,  46:  1226 
• 13a Shaabani A. Seyyedhamzeh M. Maleki A. Rezazadeh F. Appl. Catal., A  2009,  358:  146 
• 13b Firouzabadi H. Iranpoor N. Nowrouzi F. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  5343 
• 14a Rothenberg G. Downie AP. Raston CL. Scott JL. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  8701 
• 14b Cho BT. Kang SK. Tetrahedron  2005,  61:  5725 
• 15a Sobhani S. Safaei E. Asadi M. Jalili F. J. Organomet. Chem.  2008,  693:  3313 
• 15b Sobhani S. Safaei E. Asadi M. Jalili F. Tashrifi Z. J. Porphyrins Phthalocyanines  2008,  12:  849 
• 15c Sobhani S. Vafaee A. Tetrahedron  2009,  65:  7691 
• 15d Sobhani S. Vafaee A. Synthesis  2009,  1909 
• 15e

  Sobhani S., Vafaee A.; J. Iran. Chem. Soc.; 2010, 7: in press

• 15f

  Sobhani S., Tashrifi Z.; Tetrahedron; 2009, 65: in press

• 15g Sobhani S. Tashrifi Z. Heteroat. Chem  2009,  20:  109 
• 16a Demir AS. Reis M. Dir AI. Esiring I. Eymur S. J. Org. Chem.  2005,  70:  10584 
• 16b Afarinkia K. Faller A. Twist AJ. Synthesis  2003,  357 
• 16c Tam CC. Mattocks KL. Tishler M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  1981,  78:  3301 
• 17a Murahashi SI. Okano Y. Sato H. Nakae T. Komiya N. Synlett  2007,  1675 
• 17b Moriarty RM. Vaid RK. Duncan MP. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  6913 
• 17c Keinan E. Mazur Y. J. Org. Chem.  1977,  42:  844 
• 17d Suzuki K. Watanabe T. Murahashi SI. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  2079 
• 17e Nicolaou KC. Mathison CJN. Montagnon T. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  5192 
• 17f Knowles DA. Mathews CJ. Tomkinson NCO. Synlett  2008,  2769 
• 17g Hoffman RV. Kumar A. J. Org. Chem.  1984,  49:  4011 
• 17h Hamamoto H. Suzuki Y. Takahashi H. Ikegami S. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  4239 
• 17i Rawalay SS. Shechter H. J. Org. Chem.  1967,  32:  3129 
• 17j Orito K. Hatakeyama T. Takeo M. Uchiito S. Tokuda M. Suginome H. Tetrahedron  1998,  54:  8403 
• 18a Firouzabadi H. Sardarian AR. Moosavipour H. Afshari GM. Synthesis  1986,  285 
• 18b Firouzabadi H. Iranpoor N. Hassani H. Sobhani S. Synth. Commun.  2004,  34:  1967 
• 18c Firouzabadi H. Hassani H. Gholizadeh M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  2004,  179:  1417 
• 18d Hassani H. Chin. J. Chem.  2009,  27:  1012 
• 18e Feizi N. Hassani H. Hakimi M. Bull. Korean Chem. Soc.  2005,  26:  2084