Synthesis 2010(17): 3004-3012  
DOI: 10.1055/s-0030-1257858
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Stereoselective Total Synthesis of Leiocarpin C and (+)-Goniodiol

J. S. Yadav*, V. Hari Krishna, A. Srilatha, R. Somaiah, B. V. Subba Reddy
Division of Organic Chemistry, Indian Institute of Chemical Technology, Hyderabad - 500 007, India
Fax: +91(40)27160512; e-Mail: yadav@iict.res.in;
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Received 9 April 2010
Publication Date:
30 July 2010 (online)

Abstract

Total syntheses of styryl lactones, leiocarpin C and (+)-goniodiol have been accomplished in a highly stereoselective manner. The key steps involved in these syntheses are the Chan alkyne reduction, Sharpless asymmetric dihydroxylation, Horner-­Wadsworth-Emmons olefination, aryl Grignard reaction, hydroboration, stereoselective alkoxy-directed keto-reduction, stereoselective 1,3-anti-allylation, esterification via ozonolysis, and intramolecular lactonization.

    References

  • 1a El-Zayat AAE. Ferringi NR. McCloud TG. McKenzie AT. Byrn SR. Cassady JM. Chang C.-J. McLaughlin JL. Tetrahedron Lett.  1987,  26:  955 
  • 1b Sam TW. Chew SY. Matsjeh S. Gan EK. Razak D. Mohamed AL. Tetrahedron Lett.  1987,  28:  2541 
  • 1c Fang X.-P. Anderson JE. Chang C.-J. Fanwick PE. McLaughlin JL. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1990,  1655 
  • 1d Fang X.-P. Anderson JE. Chang C.-J. Fanwick PE. McLaughlin JL. Tetrahedron  1991,  47:  9751 
  • 1e Fang X.-P. Anderson JE. Qiu X.-X. Kozlowski JF. Chang C.-J. McLaughlin JL. Tetrahedron  1993,  49:  1563 
  • 2a Gu Z.-M. Fang X.-P. Zeng L. McLaughlin JL. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  5367 
  • 2b Fang X.-P. Anderson JE. Smith DL. Wood KV. McLaughlin JL. J. Nat. Prod.  1992,  55:  1655 
  • 3a Mu Q. Tang WD. Liu RY. Li CM. Lou LG. Sun HD. Planta Med.  2003,  69:  826 
  • 3b Pihie AH. Stanslas J. Din LB. Anticancer Res.  1998,  18:  1739 
  • 4 Mu Q. Tang W. Li C. Lu Y. Sun H. Zheng H. Hoa X. Zheng Q. Wu N. Lou L. Xu B. Heterocycles  1999,  51:  2969 
  • 5 Mu Q. Li CM. He YN. Sun HD. Zheng HL. Lu Y. Zheng QT. Jiang RW. Chin. Chem. Lett.  1999,  10:  135 
  • 6a Collett LA. Davies-Coleman MT. Rivett DEA. Prog. Chem. Org. Nat. Prod.  1997,  181 
  • 6b Talapatra SK. Basu D. Deb T. Goswami S. Talapatra B. Indian J. Chem., Sect. B  1985,  24:  29 
  • 6c Alkofahi A. Ma WW. Mckenzie AT. Byrn SR. Mclaughlin JL. J. Nat. Prod.  1989,  52:  1371 
  • 6d Tsubuki M. Kanai K. Honda T.
    J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1992,  1640 
  • 6e Tsubuki M. Kanai K. Nagase H. Honda T. Tetrahedron  1999,  55:  2493 
  • 7a Yadav JS. Rao BM. Rao KS. Reddy BVS. Synlett  2008,  1039 
  • 7b Yadav JS. Reddy PMK. Reddy PV. Tetrahedron Lett.  2007,  46:  1037 
  • 7c Yadav JS. Rao KV. Prasad AR. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  3773 
  • 7d Yadav JS. Srinivas R. Sathaiah K. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  1603 
  • 7e Yadav JS. Raju AK. Rao PP. Rajaiah G. Tetrahedron: Asymmetry  2005,  16:  3283 
  • 8 Yadav JS. Ramreddy N. Harikrishna V. Reddy BVS. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  1318 
  • 9a Bates EB. Jones ERH. Whiting MC. J. Chem. Soc.  1954,  1854 
  • 9b Eguchi T. Koudate T. Kakinuma K. Tetrahedron  1993,  49:  4527 
  • 10 Trost BM. Chisholm JD. Wrobleski ST. Jung M.
    J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  12420 
  • 11a Yadav JS. Ramreddy N. Harikrishna V. Reddy BVS. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  1318 
  • 11b Yadav JS. Chandrasekhar S. Sumitra G. Rajashekar K. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  6603 
  • 12a Still WC. Gennari C. Tetrahedron Lett.  1983,  24:  4405 
  • 12b Ando K. J. Org. Chem.  1997,  62:  1934 
  • 12c Sabitha G. Sudhakar K. Yadav JS. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  8599 
  • 13 Suemune H. Oda K. Saeki S. Sakai K. Chem. Pharm. Bull.  1988,  36:  172 
  • 14a De Brabander J. Vandewalle M. Synthesis  1994,  855 
  • 14b Watanabe T. Imaizumi T. Chinen T. Nagumo Y. Shibuya M. Usui T. Kanoh N. Iwabuchi Y. Org. Lett.  2010,  12:  1040 
  • 15a Marshall JA. Sedrani R. J. Org. Chem.  1991,  56:  5496 
  • 15b Marshall JA. Garofalo AW. Sedrani RC. Synlett  1992,  643 
  • 15c Marshall JA. Garofalo AW.
    J. Org. Chem.  1993,  58:  3675 
  • 16 White JD. Kuntiyong P. Lee TH. Org. Lett.  2006,  8:  6039 
  • 17 Henry N. Robertson MN. Marquez R. Tetrahedron Lett.  2007,  48:  6088 
  • 18a Yadav JS. Rami Reddy N. Harikrishna V. Reddy BVS. Tetrahedron Lett.  2009,  50:  1318 
  • 18b Yadav JS. Chander MC. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  4349 
  • 18c Jin Y. Liu P. Wang J. Baker R. Huggins J. Chu C. J. Org. Chem.  2003,  68:  9012 
  • 19a Dubost C. Marko IE. Ryckmans T. Org. Lett.  2006,  8:  5137 
  • 19b Rajesh K. Suresh V. Paul selvam JJ. Chantibabu D. Venkateswarlu Y. Helv. Chim. Acta  2010,  93:  147 
  • 20 Gallos JK. Damianous KC. Dellios CC. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  5769 
  • 21 Popsavin V. Benedekovic G. Sreco B. Popsavin M. Francuz J. Kojic V. Bogdanovic G. Org. Lett.  2007,  9:  4235 
  • 22a Ghosh S. Nageshwerrao C. Dutta S. Synlett  2007,  1464 
  • 22b Takahashi T. Miyazawa M. Tsuji J. Tetrahedron Lett.  1985,  26:  5139