Yb(OTf)₃-Promoted ZnCl₂-Catalyzed Conia-Ene Reaction of Linear β-Alkynic β-Dicarbonyls

Abstract

An atom-economical and solvent-free ytterbium(III) triflate promoted, zinc(II) chloride catalyzed Conia-ene method has been developed for the construction of five- to six-membered-ring carbocycles. In the presence of zinc(II) chloride and ytterbium(III) triflate, a variety of linear β-alkynic β-keto esters and β-alkynic β-diketones were cyclized under neat conditions in moderate to good yields. It is noteworthy that the selectivity toward five- or six-membered­-ring carbocycles depends on substituents at the terminal alkynes.

Key words

zinc(II) chloride - ytterbium(III) triflate - Conia-ene reaction - linear β-alkynic β-dicarbonyl - carbocycle

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