Synthesis 2010(24): 4282-4286  
DOI: 10.1055/s-0030-1258283
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Trimethylsilyl Chloride Promoted Selective Desulfurization of Thiocarbonyls to Carbonyls with Hydrogen Peroxide

Kiumars Bahrami*a,b, Mohammad Mehdi Khodaei*a,b, Maryam Tajika
a Department of Chemistry, Razi University, Kermanshah 67149-67346, Iran
Fax: +98(831)4274559; e-Mail: kbahrami2@hotmail.com; e-Mail: mmkhoda@razi.ac.ir;
b Nanoscience and Nanotechnology Research Center (NNRC), Razi University, Kermanshah 67149-67346, Iran
Further Information

Publication History

Received 23 August 2010
Publication Date:
05 October 2010 (online)

Abstract

In the presence of hydrogen peroxide and trimethylsilyl chloride, thiocarbonyls desulfurize to the corresponding carbonyls. The safe, operationally simple, general reaction gives excellent yields in short reaction times with no side reactions and excellent regioselectivity, which makes this process an attractive, environmentally benign alternative for the desulfurization of thiocarbonyls.

    References

  • 1a Hanessian S. Reddy GJ. Chahal N. Org. Lett.  2006,  8:  5477 
  • 1b Jones SB. He L. Castle SL. Org. Lett.  2006,  8:  3757 
  • 1c Va P. Roush WR. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  15960 
  • 1d Fuwa H. Ebine M. Bourdelais AJ. Baden DG. Sasaki M. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  16989 
  • 2a Rani R. Rahmanana MF. Bhalerao UT. Tetrahedron  1992,  48:  1953 
  • 2b Dhar DN. Bag AK. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.  1985,  24:  445 
  • 2c Kristensen RB. Thomsen I. Lawesson S.-O. Sulfur Lett.  1985,  3:  7 
  • 2d Jorgensen KA. Ghattas A.-BAG. Lawesson S.-O. Tetrahedron  1982,  38:  1163 
  • 2e Kim YH. Chung BC. Chang HS. Tetrahedron Lett.  1985,  26:  1079 
  • 2f Varma RS. Kumar D. Synth. Commun.  1999,  29:  1333 
  • 2g Movassagh B. Lakouraj MM. Ghodrati K. Synth. Commun.  2000,  30:  2353 
  • 2h Mohammadpoor-Baltork I. Khodaei MM. Nikoofar K. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  591 
  • 2i Mohammadpoor-Baltork I. Memarian HR. Hajipour AR. Bahrami K. Bull. Korean Chem. Soc.  2003,  24:  1002 
  • 3a Tamagaki S. Hatanaka I. Kozuka S. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1977,  50:  3421 
  • 3b Ley SV. Meerholz CA. Barton DHR. Tetrahedron Lett.  1980,  21:  1785 
  • 3c Cussans NJ. Ley SV. Barton DHR. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1980,  1650 
  • 3d Abuzar S. Sharma S. Iyer RN. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.  1980,  19:  211 
  • 3e Kochhar KS. Cottrell DA. Pinnick HW. Tetrahedron Lett.  1983,  24:  1323 
  • 3f Tabüchi T. Nojima M. Kusabayashi S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1991,  3043 
  • 3g Tabüchi T. Nojima M. Kusabayashi S. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1990,  625 
  • 4a Ellis J. Frier RD. Schibeci RA. Aust. J. Chem.  1971,  24:  1527 
  • 4b Hall J. Satchell DPN. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2  1975,  1351 
  • 4c Micallef JV. Satchell DPN. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2  1982,  971 
  • 4d Micallef JV. Satchell DPN. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2  1982,  1379 
  • 4e Chalais S. Cornelis A. Laszlo P. Mathy A. Tetrahedron Lett.  1985,  26:  2327 
  • 4f Narasimhamurthy N. Samuelson AG. Tetrahedron Lett.  1986,  27:  3911 
  • 5a Yoshihiro Y. Matsumoto N. Hamasaki R. Tanabe Y. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  4227 
  • 5b Sabitha G. Reddy GSKK. Reddy CS. Yadav JS. Synlett  2003,  858 
  • 5c Dabkowski W. Tworowska I. Michalski J. Cramer F. Chem. Commun.  1997,  877 
  • 5d Prakash GKS. Mathew T. Panja C. Olah GA. J. Org. Chem.  2007,  72:  5847 
  • 5e Ryabukhin SV. Plaskon AS. Ostapchuk EN. Volochnyuk DM. Tolmachev AA. Synthesis  2007,  417 
  • 5f Ryabukhin SV. Plaskon AS. Volochnyuk DM. Tolmachev AA. Synthesis  2006,  3715 
  • 6a Corey EJ. Boaz NW. Tetrahedron Lett.  1985,  26:  6015 
  • 6b Bertz SH. Miao G. Rossiter BE. Snyder JP. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  11023 
  • 6c Terang N. Mehta BK. Ila H. Junijappa H. Tetrahedron  1998,  54:  12973 
  • 6d Iwai T. Ito T. Mizumo T. Ishino Y. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  1083 
  • 6e Kobayashi K. Takanohashi A. Hashimoto K. Morikawa O. Konishi H. Tetrahedron  2006,  62:  3158 
  • 6f Chen Y.-J. Huang Y.-P. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  5233 
  • 7a Yamanaka M. Nishida A. Nakagawa M. J. Org. Chem.  2003,  68:  3112 
  • 7b Sakai N. Hirasawa M. Hamajima T. Konakahara T. J. Org. Chem.  2003,  68:  483 
  • 7c Jiang B. Si YG. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  6767 
  • 7d Ishino Y. Mihara M. Takeuchi T. Takemoto M. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  3503 
  • 7e Ryabukhin SV. Plaskon AS. Volochnyuk DM. Tolmachev AA. Synlett  2004,  2287 
  • 7f Yoshikawa E. Gevorgyan V. Asao N. Yamamoto Y. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  6781 
  • 8a Bahrami K. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  2009 
  • 8b Khodaei MM. Bahrami K. Khedri M. Can. J. Chem.  2007,  85:  7 
  • 8c Bahrami K. Khodaei MM. Kavianinia I. Synthesis  2007,  547 
  • 8d Khodaei MM. Bahrami K. Karimi A. Synthesis  2008,  1682 
  • 8e Bahrami K. Khodaei MM. Naali F. J. Org. Chem.  2008,  73:  6835 
  • 8f Bahrami K. Khodaei MM. Naali F. Synlett  2009,  569 
  • 8g Khodaei MM. Bahrami K. Tirandaz Y. J. Sulfur Chem.  2009,  30:  581 
  • 8h Bahrami K. Khodaei MM. Soheilizad M. Synlett  2009,  2773 
  • 8i Bahrami K. Khodaei MM. Soheilizad M. J. Org. Chem.  2009,  74:  9287 
  • 8j Bahrami K. Khodaei MM. Farrokhi A. Tetrahedron  2009,  65:  7658 
  • 8k Bahrami K. Khodaei MM. Tirandaz Y. Synthesis  2009,  369 
  • 9 Mohammadpoor-Baltork I. Memarian HR. Bahrami K. Monatsh. Chem.  2004,  135:  411 
  • 10 Elson KE. Jenkinsb ID. Loughlin WA. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  2491 
  • 11 Al-Awadi H. Ibrahim MR. Dib HH. Al-Awadi NA. Ibrahim YA. Tetrahedron  2005,  61:  10507 
  • 12 Rahman A.-U. Basha A. Waheed N. Tetrahedron Lett.  1976,  17:  219 
  • 13 Gajda T. Zwierzak I. Synthesis  1981,  1005 
  • 14 Olah CA. Arvanaghi M. Ohannesian L. Surya PGK. Synthesis  1984,  785 
  • 15 Dictionary of Organic Compounds   5th ed., Vol. 1:  Buckingham J. Chapman and Hall; London: 1982.  p.19 
  • 16 Lajis N. Pertanika  1985,  8:  67 
  • 17 Masuda R. Hojo M. Ichi T. Sasano S. Kobayashi T. Kuroda C. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  1195 
  • 18 Ho TL. Synth. Commun.  1979,  9:  37 
  • 19 Scheeren JW. Ooms PHJ. Nivard RJF. Synthesis  1973,  149 
  • 20a Fieser LF. Fieser M. Reagents for Organic Synthesis   Vol. 1:  Wiley; New York: 1967.  p.333 
  • 20b Pedersen BS. Scheibye S. Nilsson NH. Lawesson S.-O. Bull. Soc. Chim. Belg.  1978,  87:  223 
  • 20c Pedersen BS. Scheibye S. Clausen K. Lawesson S.-O. Bull. Soc. Chim. Belg.  1978,  87:  293