Efficient Preparation of Polyunsaturated and Functionalized Acetylenic Ketones from Alkynylmanganese Bromides

Abstract

α,β-Acetylenic ketones are efficiently prepared, under mild conditions, by reacting alkynylmanganese compounds with acyl chlorides. The procedure is especially useful for preparing polyfunctionalized and polyunsaturated α,β-acetylenic ketones.

Key words

organomanganese - acylation - acetylenic ketones - acyl chlorides

References

• For a review, see:
• 1a Bol’shedvorskaya RL. Vereschagin LI. Russ. Chem. Rev.  1973,  42:  225 
• For a few recent selected references, see:
• 1b Maeda Y. Kakiuchi N. Matsumura S. Nishimura T. Kawamura T. Uemura S. J. Org. Chem.  2002,  67:  6718 
• 1c Kel’in AV. Gevorgyan V. J. Org. Chem.  2002,  67:  95 
• 1d Bagley MC. Dale JW. Bower J. Chem. Commun.  2002,  1682 
• 1e Perollier CP. Sorokin AB. Chem. Commun.  2002,  1548 
• 1f Rossi E. Abbiati G. Canevari V. Nava D. Arcadi A. Tetrahedron  2004,  60:  11391 
• 1g Alonso DA. Najera C. Pacheco MC. J. Org. Chem.  2004,  69:  1615 
• 1h Payette JN. Yamamoto H. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  8060 
• 1i Said A. Youssef A. J. Chem. Res.  2009,  214 
• 1j Druais V. Hall MJ. Corsi C. Wendeborn SV. Meyer C. Cossy J. Org. Lett.  2009,  11:  935 
• 1k Sydnes LK. Holmelid B. Sengee M. Hanstein M. J. Org. Chem.  2009,  74:  3430 
• 1l Fang R. Su C.-Y. Zhao C. Phillips DL. Organometallics  2009,  28:  216 
• 1m Yoshikawa T. Mori S. Shindo M. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  2092 
• 1n Jin T. Yang F. Liu C. Yamamoto Y. Chem. Commun.  2009,  3533 
• 1o Zhang Y. Chen Z. Xiao Y. Zhang J. Chem. Eur. J.  2009,  15:  5208 
• 1p Bai Y. Fang J. Ren J. Wang Z. Chem. Eur. J.  2009,  15:  8975 
• 1q Lakshmi BV. Kazmaier U. Synlett  2010,  407 
• 1r Baeza B. Casarrubios L. Gomez-Gallego M. Sierra MA. Olivan M. Organometallics  2010,  29:  1607 
• 1s Cao H. Jiang H. Mai R. Zhu S. Qi C. Adv. Synth. Catal.  2010,  143 
• 1t Shchukin AO. Vasil’ev AV. Grinenko EV. Russ. J. Org. Chem.  2010,  46:  82 ; see also references quoted therein
• 2a Cahiez G. Manganese dioxide, In Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis   Paquette L. Wiley; Chichester: 1995.  p.199 
• See also:
• 2b Aijou AN. Ferguson G. Tetrahedron Lett.  2006,  47:  3719 
• 2c Maeda Y. Kakiuchi N. Matsumura S. Nishimura T. Kawamura T. Uemura S. J. Org. Chem.  2002,  67:  6718 ; and references quoted therein
• 3 Dieter RK. Tetrahedron  1999,  55:  4177 
• 4a Birkofer L. Ritter A. Uhlenbrauck H. Chem. Ber.  1963,  96:  3280 
• 4b Walton DRM. Waugh FG.
  J. Organomet. Chem.  1972,  37:  45 
• 4c Ladika M. Stang PJ. Chem. Commun.  1981,  459 
• 4d Yadav JS. Reddy BVS. Reddy MS. Synthesis  2003,  1722 
• 5a Chowdhury C. Kundu NG. Tetrahedron  1999,  55:  7011 
• 5b Guo M. Li D. Zhang Z. J. Org. Chem.  2003,  68:  10172 
• 5c Chen L. Li C.-J. Org. Lett.  2004,  6:  3151 
• 5d Cox RJ. Ritson DJ. Dane TA. Berge J. Charmant JPH. Kantacha A. Chem. Commun.  2005,  1037 
• 5e Lee KY. Lee MJ. Kim JN. Tetrahedron  2005,  61:  8705 ; see also references quoted therein
• For reviews on the chemistry of organomanganese reagents, see:
• 6a Cahiez G. An. Quim.  1995,  91:  561 
• 6b Cahiez G. Duplais C. Buendia J. Chem. Rev.  2009,  109:  1434 
• 7a Cahiez G. Masuda A. Bernard D. Normant J.-F. Tetrahedron Lett.  1976,  3155 
• 7b Cahiez G. Bernard D. Normant J.-F. Synthesis  1977,  130 
• 7c Cahiez G. Normant J.-F. Bull. Soc. Chim. Fr.  1977,  570 
• 7d Cahiez G. Tetrahedron Lett.  1981,  22:  1239 
• 7e Friour G. Alexakis A. Cahiez G. Normant J.-F. Tetrahedron  1984,  40:  683 
• 7f Friour G. Cahiez G. Normant J.-F. Synthesis  1984,  37 
• 7g Friour G. Cahiez G. Normant JF. Synthesis  1985,  50 
• 7h Cahiez G. Rivas-Enterrios J. Granger-Veyron H. Tetrahedron Lett.  1986,  27:  4441 
• 7i Cahiez G. Rivas-Enterrios J. Cléry P. Tetrahedron Lett.  1988,  30:  3659 
• 7j Klement I. Stadmüller H. Knochel P. Cahiez G. Tetrahedron Lett.  1977,  38:  1927 
• 8a Cahiez G. Laboue B. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  3545 
• 8b Cahiez G. Laboue B. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  4439 
• 8c Cahiez G. Chavant P.-Y. Métais E. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  5245 
• 8d Cahiez G. Métais E. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  6449 
• 8e Cahiez G. Métais E. Tetrahedron: Asymmetry  1996,  8:  1373 
• 8f Cahiez G. Razafintsalama L. Laboue B. Chau F. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  849 
• 9 Cahiez G. Laboue B. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  3545