Nef-Perkow Access to Indolizine Derivatives

Abstract

We present herein a new access to indolizine derivatives involving 1,3-dipolar cycloaddition of pyridinium ylides with phosphorylated hydroxyketenimines. These ketenimines are easily formed via a Nef-Perkow cascade involving isocyanides as starting material.

Key words

Nef reaction - isocyanide - indolizine - pyridinium ylide - cycloaddition

References

• 1 Nef JU. Justus Liebigs Ann. Chem.  1892,  270:  267 
• For general reviews on Ugi- and Passerini-based multicomponent reactions, see:
• 2a Banfi L. Riva R. Org. React.  2005,  65:  1 
• 2b Zhu J. Eur. J. Org. Chem.  2003,  1133 
• 2c Ugi I. Werner B. Dömling A. Molecules  2003,  8:  53 
• 2d Hulme C. Gore V. Curr. Med. Chem.  2003,  10:  51 
• 2e Bienaymé H. Hulme C. Oddon G. Schmitt P. Chem. Eur. J.  2000,  6:  3321 
• 2f Dömling A. Ugi I. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  3168 
• 2g Dömling A. Chem. Rev.  2006,  106:  17 
• 3a Ugi I. Fetzer U. Chem. Ber.  1961,  94:  1116 
• 3b Adlington RM. Barrett AGM. Tetrahedron  1981,  37:  3935 
• 3c Westling M. Smith R. Livinghouse T.
  J. Org. Chem.  1986,  51:  1159 
• 3d Van Wangenen BC. Cardellina JH. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  3605 
• 3e El Kaim L. Pinot-Périgord E. Tetrahedron  1998,  54:  3799 
• 3f Livinghouse T. Tetrahedron  1999,  55:  9947 ; and references cited therein
• 3g Chen JJ. Deshpande SV. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  8873 
• 3h El Kaim L. Gaultier L. Grimaud L. Vieu E. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  8047 
• 4 Coffinier D. El Kaim L. Grimaud L. Org. Lett.  2009,  11:  1825 
• 5a Sung K. Wu SH. Wu RR. Sun SY. J. Org. Chem.  2002,  67:  4298 
• 5b Cheng Y. Ma YG. Wang XR. Mo JM. J. Org. Chem.  2009,  74:  850 
• 5c Giera H. Huisgen R. Polborn K. Eur. J. Org. Chem.  2005,  3781 
• 5d Alajarin M. Vidal A. Tovar F. Ramirez de Arellano MC. Tetrahedron: Asymmetry  2004,  15:  489 
• 5e Ruiz J. Marquinez F. Riera V. Vivanco M. Garcia-Granda S. Diaz MR. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  1821 
• 5f Sonveaux E. Ghosez L. J. Am. Chem. Soc.  1973,  95:  5417 
• 5g Lu P. Wang Y. Synlett  2010,  165 
• 6 Fabian WMF. Janoschek R. J. Org. Chem.  1997,  119:  4253 
• 7a Bayazit MK. Coleman KS. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  10670 
• 7b Padwa A. Austin DJ. Precedo L. Zhi L. J. Org. Chem.  1993,  58:  1144 
• 7c Tsuge O. Kanemasa S. Takenaka S. J. Org. Chem.  1986,  51:  1853 
• 7d El Kaim L. Gizolme M. Grimaud L. Synlett  2007,  227 
• 7e Coldham I. Hufton R. Chem. Rev.  2005,  105:  2765 
• 7f Kianmehr E. Ghanbari M. Niri MN. Faramarzi R.
  J. Comb. Chem.  2010,  12:  41 
• 8a Hagishita S. Yamada M. Shirahase K. Okada T. Murakami Y. Ito Y. Matsuura T. Wada M. Kato T. Ueno M. Chikazawa Y. Yamada K. Ono T. Teshirogi I. Ohtani M. J. Med. Chem.  1996,  39:  3636 
• 8b Oslund RC. Cermak N. Gelb MH. J. Med. Chem.  2008,  51:  4708 
• 9 Gubin J. de Voglaer H. Inion H. Houben C. Lucchetti J. Mahaux J. Rosseels G. Peiren M. Clinet M. Polster P. Chatelain P. J. Med. Chem.  1993,  36:  1425 
• 10 Jorgensen AS. Jacobsen P. Christiansen LB. Bury PS. Kanstrup A. Thorpe SM. Naerum L. Wassermann K. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2000,  10:  2383 
• 11 Poël HV. Guillaumet G. Viaud-Massuard M.-C. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  1205