Zinc Dichromate Trihydrate (ZnCr₂O₇×3H₂O) as an Efficient Reagent for the One-Pot Synthesis of Thiosulfonates from Thiols

Abstract

ZnCr₂O₇˙3H₂O is a readily available and efficient reagent for the one-pot synthesis of a variety of thiosulfonates by chemoselective oxidation of thiols.

Key words

thiosulfonates - oxidation - thiols - one pot

References

• 1a Weidner JP. Block SS. J. Med. Chem.  1964,  7:  671 
• 1b Block SS. Weidner JP. Develop. Ind. Microbiol.  1963,  4:  213 
• 1c Block SS. Weidner JP. Mech. React. Sulfur Compd.  1968,  2:  235 
• 2 Zefirof NS. Zyk NV. Beloglazkina EK. Kutateladze AG. Sulfur Rep.  1993,  14:  223 
• 3a Palumbo G. Ferreri C. D’Ambrocio C. Caputo R. Phosphorus Sulfur Relat. Elem.  1984,  19:  235  and references cited therein
• 3b Parsons TF. Buckman JD. Pearson DE. Field L. J. Org. Chem.  1965,  30:  1923 
• 3c Fujiki K. Akieda S. Yasuda H. Sasaki Y. Synthesis  2001,  1035 
• 3d Fujiki K. Yoshida E. Synth. Commun.  1999,  29:  3289 
• 4a Palumbo G. Caputo R. Synthesis  1981,  888 
• 4b Liu Y. Zhang Y. Tetrahedron Lett.  2003,  44:  4291 
• 5 Xia M. Chen Zh.-Ch. Synth. Commun.  1997,  27:  1301 
• 6 Bandgar BP. Pandit SS. J. Sulfur Chem.  2004,  25:  347 
• 7a Fujiki K. Tanifuji N. Sasaki Y. Yokoyama T. Synthesis  2002,  343 
• 7b Billard Th. Langlois RB. LargeS . Anker D. Roidot N. Roure Ph. J. Org. Chem.  1996,  61:  7545 
• 8a Iranpoor N. Firouzabadi H. Pourali A.-R. Tetrahedron  2002,  58:  5179 
• 8b Iranpoor N. Mohajer D. Rezaeifard A.-R. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  3811 
• 8c Cai M.-T. Lv G.-Sh. Chen J.-X. Gao W.-X. Ding J.-Ch. Wu H.-Y. Chem. Lett.  2010,  39:  368 
• 8d Lacombe S. Cardy H. Simon M. Khoukh A. Soumillion JPh. Ayadim M. Photochem. Photobiol. Sci.  2002,  1:  347 
• 8e Brace NO. J. Fluorine Chem.  2000,  105:  11 
• 9a Iranpoor N. Firouzabadi H. Pourali A.-R. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  2006,  181:  473 
• 9b Kim YH. Shinhama K. Fukushima D. Oae Sh. Tetrahedron Lett.  1978,  19:  1211 
• 10 Wolf S. Ingold CF. J. Am. Chem. Soc.  1983,  105:  7755 
• 11a Firouzabadi H. Sardarian AR. Moosavipour H. Afshari GM. Synthesis  1986,  285 
• 11b Firouzabadi H. Hassani H. Gholizadeh M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  2004,  179:  1417 
• 11c Hassani H. Chin. J. Chem.  2009,  27:  1012 
• 11d Feizi N. Hassani H. Hakimi M. Bull. Korean Chem. Soc.  2005,  26:  2084 
• 12a Firouzabadi H. Iranpoor N. Sobhani S. Sardarian AR. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  4369 
• 12b Firouzabadi H. Iranpoor N. Hassani H. Sobhani S. Synth. Commun.  2004,  34:  1967 
• 12c Sobhani S. Faal Maleki M. Synlett  2010,  383 
• 13a Oae S. Kim YH. Takata T. Fukushima D. Tetrahedron Lett.  1977,  18:  1195 
• 13b Chau M. Kice JL. J. Am. Chem. Soc.  1976,  98:  7711 
• 13c Oae S. Takata T. Tetrahedron Lett.  1980,  21:  3213 
• 14 Meyers CY. Chan-Yu-King R. Hua DH. Kolb VM. Matthews WS. Parady TE. Horii T. Sandrock PB. Hou Y. Xie S. J. Org. Chem.  2003,  138:  500 
• 15 Kutsyuba TS. Granchak VM. Dilung II. Theor. Exp. Chem. (Engl. Transl.)  1997,  33:  26 
• 16 Totani I, and Okada H. inventors;  JP 09 43,460 [97 43,760].  ; Chem. Abstr. 1997, 126, 270336v