Stereoselective Synthesis of the C1-C11 Tetrahydropyran Core Unit of (+)-Zincophorin

Abstract

Synthesis of the C1-C11 tetrahydropyran core unit of (+)-zincophorin using a desymmetrization strategy is reported. Horner­-Wadsworth-Emmons (HWE) and Mitsunobu cyclization reactions are the key transformations.

Key words

tetrahydropyran - zincophorin - desymmetrization - Mitsunobu­ cyclization - HWE reaction

References

• 2a Gräfe U. Schade W. Roth M. Radics L. Incze M. Ujszaszy K. J. Antibiot.  1984,  37:  836 
• 2b Radics L. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1984,  599 
• 3 Brooks HA. Gardner D. Poyser JP. King TJ. J. Antibiot.  1984,  37:  1501 
• 4a Gräfe U, Tonew E, Schade W, Reinhardt G, and Härtl A. inventors; East German Patent DD  231793. 
• 4b Tonew E. Tonew M. Gräfe U. Zopel P. Pharmazie  1988,  43:  717 
• 5a Danishefsky SJ. Selnick HG. DeNinno MP. Zelle RE. J. Am. Chem. Soc.  1987,  109:  1572 
• 5b Danishefsky SJ. Selnick HG. Zelle RE. DeNinno MP. J. Am. Chem. Soc.  1988,  110:  4368 
• 5c Cossy J. Meyer C. Defosseux M. Blanchard N. Pure Appl. Chem.  2005,  77:  1131 
• 5d Defosseux M. Blanchard N. Meyer C. Cossy J. J. Org. Chem.  2004,  69:  4626 
• 5e Defosseux M. Blanchard N. Meyer C. Cossy J. Org. Lett.  2003,  5:  4037 
• 5f Komatsu K. Tanino K. Miyashita M. Angew. Chem. Int. Ed.  2004,  43:  4341 
• 5g Song Z. Hsung R. Org. Lett.  2007,  9:  2199 
• 5h Cossy J. Blanchard N. Defosseux M. Meyer C. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  2144 
• 5i Guindon Y. Murtagh L. Caron V. Landry SR. Jung G. Bencheqroun M. Faucher A.-M. Guerin B. J. Org. Chem.  2001,  66:  5427 
• 5j Burke SD. Ng RA. Morrison JA. Alberti MJ. J. Org. Chem.  1998,  63:  3160 
• 5k Marshall JA. Palovich MR. J. Org. Chem.  1998,  63:  3701 
• 5l Chemler SR. Roush WR. J. Org. Chem.  1998,  63:  3800 
• 5m Booysen JF. Holzapfel CW. Synth. Commun.  1995,  25:  1473 
• 5n Cywin CL. Kallmerten J. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  1103 
• 5o Balestra M. Wittman MD. Kallmerten J. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  6905 
• 5p Zelle RE. DeNinno MP. Selnick HG. Danishefsky SJ. J. Org. Chem.  1986,  51:  5032 
• 6a Yadav JS. Abraham S. Reddy MM. Sabitha G. Sankar AR. Kunwar AC. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  4713 
• 6b Yadav JS. Reddy KB. Sabitha G. Tetrahedron Lett.  2004,  45:  6475 
• 6c Yadav JS. Reddy KB. Sabitha G. Tetrahedron  2008,  64:  1971 
• 6d Sabitha G. Yadagiri K. Bhikshapathi M. Chandrashekhar G. Yadav JS. Tetrahedron: Asymmetry  2010,  21:  2524 
• 6e Sabitha G. Yadagiri K. Chandrashekhar G. Yadav JS. Synthesis  2010,  4307 
• 7a Heathcock CH. Hadley CR. Rosen T. Theisen PD. Hecker SJ. J. Med. Chem.  1987,  30:  1858 
• 7b Yasuda N. Hsiao Y. Jensen MS. Rivera NR. Yang C. Wells KM. Yau J. Palucki M. Tan L. Dormer PG. Volante RP. Hughes DL. Reider PJ. J. Org. Chem.  2004,  69:  1959 
• 8a Alvarez-Ibarra C. Arias S. Banon G. Fernandez M. Rodriguez V. Sinisterra V. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1987,  1509 
• 8b Paterson I. Yeung KS. Smail JB. Synlett  1993,  774 
• 9 Corey EJ. Bakshi RK. Shibata S. Chen C.-P. Singh VK. J. Am. Chem. Soc.  1987,  109:  7925 
• 10 Mitsunobu O. Synthesis  1981,  1 
• 11 Mulzer J. Sieg A. Brucher C. Muller D. Martin HJ. Synlett  2005,  685 

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Currently a Visiting Professor at King Saud University, P.O. Box 2455, Riyadh 11451, Saudi Arabia.