Synthesis of Thiophene-Type S,S- and N,S-Ligands Derived from (+)-Nopinone

Abstract

The new chiral thiophene 3 was prepared from (+)-nopinone via a de novo construction of the thiophene nucleus. From compound 3 four new S,S- and N,S-ligands, namely the C ₁-symmetric 2-(thiophen-2-yl)pyridine 7 and the C ₂-symmetric 2,2′-bithiophene 5, 2,6-di(thiophen-2-yl)pyridine 8, and 2,6-di(thiophen-2-yl)thiophene 9 were synthesized.

Key words

thiophene - monoterpenes - (+)-nopinone - coupling reactions - palladium catalysts

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