Sweet and Salted: Sugars Meet Hydroxyapatite

Abstract

Carbonated hydroxyapatite (CHA) has been successfully biodecorated with carbohydrate derivatives, via silylation of the hydroxy groups of the apatite and subsequent covalent bonding with a suitably functionalized carbohydrate moiety. The presented procedure opens the way toward covalent biofunctionalisation of CHA with carbohydrates.

Key words

carbohydrates - C-glycosides - biomaterials - hydroxy­apatite - biofunctionalisation

References and Notes

• 1a Lutolf MP. Hubbell JA. Nature Biotechnol.  2005,  23:  47 
• 1b Ratner BD. Bryant SJ. Annu. Rev. Biomed. Eng.  2004,  6:  415P 
• 2a Yoshikawa H. Myoui A. Tamai N. Murase T. J. Artif. Organs  2005,  8:  131 
• 2b Langer R. Vacanti JP. Tissue Eng. Sci.  1993,  260:  920 
• 3 Schulz-Ekloff G. Wöhrle D. van Duffel B. Schoonheydt RA. Micropor. Mesopor. Mat.  2002,  51:  91 
• 4a Hench LL. Polak JM. Science  2002,  295:  1014 
• 4b Chem. Eng. J.  2007,  137:  Issue 1 
• 5 Zurlinden K. Laub M. Jennissen HP. Materialwiss. Werkst.  2005,  36:  820 
• See for example:
• 6a Balasundaram G. Sato M. Webster TJ. Biomaterials  2006,  27:  2798 
• 6b Durrieu M. Pallu S. Guillemot F. Bareille R. Amédée J. Baquey CH.
  J. Mater. Sci.: Mater. Med.  2004,  15:  779 
• 6c Nelson M. Balasundaram M. Webster TJ. Int. J. Nanomed.  2006,  1:  339 
• 7 Hersel U. Dahmen C. Kessler H. Biomaterials  2003,  24:  4385 
• 8 Kazuaki O. Jamey D. Cell  2006,  126:  855 
• 9a Toole BP. J. Clin. Invest.  2000,  106:  335 
• 9b Acharya C. Hinz B. Kundu SC. Biomaterials  2008,  29:  4665 
• 9c Pourcelle V. Freichels H. Stoffelbach F. Velty RA. Jerome C. Brynaert JM. Biomacromolecules  2009,  10:  966 
• 10 Du Y. Linhardt RJ. Tetrahedron  1998,  54:  9913 
• 11 Landi E. Tampieri A. Celotti G. Langenati R. Sandri M. Sprio S. Biomaterials  2005,  26:  2835 
• 12 Cheng K. Landry CC. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  9674 
• 13 Hosomi A. Sakata Y. Sakurai H. Tetrahedron Lett.  1984,  22:  2383 
• 14a Cook BN. Bhakta S. Biegel T. Bowman KG. Armstrong JI. Hemmerich S. Bertozzi CR. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  8612 
• 14b Tang PC, Levy DE, and Holme KM. inventors; Glycomed Inc.  US5508387. 
• 15 Huang L. Teumelsan N. Huang X. Chem. Eur. J.  2006,  12:  5246 
• 16 Landi E. Tampieri A. Celotti G. Vichi L. Sandri M. Biomaterials  2004,  25:  1763 
• 17a Gibson IR. Bonfied W. J. Biomed. Mater. Res.  2002,  59:  697 
• 17b Rehman I. Bonfield IR. J. Mater. Sci.: Mater. Med.  1997,  8:  1 
• 18 Susi H. Byler DM. Methods Enzymol.  1986,  130:  291 
• 19 Petkova V. Yaneva V. J. Therm. Anal. Calorim.  2010,  99:  179