Heck Reaction on Morita-Baylis-Hillman Adducts: Diastereoselective Synthesis of Pyrrolizidinones and Pyrrolizidines

Abstract

An efficient approach to the diastereoselective synthesis of benzylidene-, benzyl-pyrrolizidinones, and pyrrolizidines is described. The sequence is based on a highly stereoselective Heck ­reaction between a hydroxylated pyrrolizidinone, prepared from a Morita-Baylis-Hillman adduct, and a suitable aryl halide, using Nájera’s oxime derived palladacycle as catalyst.

Morita-Baylis-Hillman - Heck reaction - bicyclic compounds - heterocycles - palladium

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