TiCl₄-Promoted Mukaiyama Aldol Reaction of Fluorinated Silyl Enolates for the Construction of a Quaternary Carbon Center

Abstract

A method for the preparation of α-fluoro-β-hydroxy­phenones from Mukaiyama aldol reactions of various aldehydes and fluorinated silyl enolates was reported. The reaction was promoted by TiCl₄ and afforded the desired products in good to excellent yields. The relative stereochemistry of the products was determined by X-ray analysis of single crystals of syn-2-fluoro-3-hydroxy-2-methyl-1,3-diphenylpropan-1-one and anti-2-fluoro-3-hydroxy-2,4,4-trimethyl-1-phenylpentan-1-one.

Key words

aldol reaction - Lewis acids - fluorine - enols - aldehydes

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See Supporting Information for details. The complete crystallographic data can be obtained under the deposition numbers CCDC 833429 from the Cambridge Crystallo-graphic Data Centre.