Developments in Transition-Metal-Catalyzed Reactions Using Electrophilic Nitrogen Sources

Abstract

The importance of forming C-N bonds has spurred the development of reactions using electrophilic nitrogen reagents. Recently transition-metal catalysts have been developed for use with electrophilic nitrogen sources, resulting in a number of useful C-N bond-forming reactions. This review article summarizes recent progress in this field.

1 Introduction

2 Early Developments Using Electrophilic Nitrogen Sources

3 Reactions of O-Substituted Oximes

4 Copper-Catalyzed Reactions of O-Acylhydroxylamine Derivatives­

5 Reactions of N-Chloroamines and N-Chloroamides

6 Intermolecular Electrophilic Amination of Alkenes

7 Direct C-H Amination with Electrophilic Amination Reagents­

8 Conclusions

Key words

amination - electrophilic nitrogen source - transition-metal catalyst - oxime - N-chloroamine

References

• For reviews see:
• 1a Surry DS. Buchwald SL. Chem. Sci.  2011,  2:  27 
• 1b Hartwig JF. Acc. Chem. Res.  2008,  41:  1534 
• 1c Tasler S. Lipshutz BH. J. Org. Chem.  2003,  68:  1190 
• 1d Qiao JX. Lam PYS. Synthesis  2011,  829 
• 1e Ley SV. Thomas AW. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  5400 
• For general reviews of amination reactions that employ electrophilic nitrogen sources, see:
• 2a Watson IDG. Yudin AK. Curr. Opin. Drug Discovery Dev.  2002,  5:  906 
• 2b Dembech P. Seconi G. Ricci A. Chem. Eur. J.  2000,  6:  1281 
• 2c Greck C. Genêt JP. Synlett  1997,  741 
• 2d Erdik E. Ay M. Chem. Rev.  1989,  89:  1947 
• For reviews of C-H aminations that proceed through nitrene intermediates, see:
• 3a Watson IDG. Yudin AK. Curr. Opin. Drug Discovery Dev.  2002,  5:  906 
• 3b Mueller P. Fruit C. Chem. Rev.  2003,  103:  2905 
• 3c Davies HML. Long MS. Angew. Chem. Int. Ed.  2005,  44:  3518 
• 3d Dick AR. Sanford MS. Tetrahedron  2006,  62:  2439 
• 3e Davies HML. Manning JR. Nature  2008,  451:  417 
• 3f Collet F. Dodd RH. Dauban P. Chem. Commun.  2009,  5061 
• See also:
• 3g Thu H.-Y. Yu W.-Y. Che C.-M. J. Am. Chem. Soc.  2006,  128:  9048 
• 3h Ng KH. Chan ASC. Yu WY. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  12862 
• For recent examples of diamination and aminohydroxylation of olefins, see:
• 4a Du H. Zhao B. Shi Y. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  762 
• 4b Du H. Yuan W. Zhao B. Shi Y. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  11688 
• 4c Xu L. Shi Y.
  J. Org. Chem.  2008,  73:  749 
• 4d Zhao B. Du H. Cui S. Shi Y. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  3523 
• 4e Michaelis DJ. Shaffer CJ. Yoon TP. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  1866 
• 4f Michaelis DJ. Ischay MA. Yoon TP.
  J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  6610 
• 4g Michaelis DJ. Williamson KS. Yoon TP. Tetrahedron  2009,  65:  5118 
• 4h Benkovics T. Du J. Guzei I. Yoon TP. J. Org. Chem.  2009,  74:  5545 
• 4i Williamson KS. Yoon TP. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  4570 
• 5a Brown HC. Hedkamp WR. Breuer E. Murphy WS. J. Am. Chem. Soc.  1964,  86:  3565 
• 5b Brown HC. Kim KW. Sbrenik M. Singaram B. Tetrahedron  1987,  43:  4071 
• 5c Rangaishenvi MV. Singaram B. Brown HC. J. Org. Chem.  1991,  56:  3286 
• 6 Tamura Y. Minamikawa J. Fujii S. Ikeda M. Synthesis  1974,  196 
• 7 Mueller RH. Tetrahedron Lett.  1976,  17:  2925 
• 8 Jigajinni VB. Pelter A. Smith K. Tetrahedron Lett.  1978,  19:  181 
• 9 Kabalka GW. Henderson DA. Varma RS. Organometallics  1987,  6:  1369 
• 10 Kabalka GW. Wang Z. Organometallics  1989,  8:  1093 
• 11 Wachter-Jucsak N. Scully FE. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  5261 
• 12a Brown HC. Kim K.-W. Srebnik M. Bakthan S. Tetrahedron  1987,  43:  4071 
• 12b Brown HC. Midland MM. Levy AB. Suzuki A. Sono S. Itoh M. Tetrahedron  1987,  43:  4079 
• 13 Genêt JP. Hajicek J. Bischoff L. Greck C. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  2677 
• 14 Greck C. Bischoff L. Ferreira F. Genêt J.-P. J. Org. Chem.  1995,  60:  7010 
• 15 Bernardi P. Dembech P. Fabbri G. Ricci A. Seconi G. J. Org. Chem.  1999,  64:  641 
• 16a Gennari C. Colombo L. Bertolini G. J. Am. Chem. Soc.  1986,  108:  6394 
• 16b Evans DA. Britton TC. Dorow RL. Dellaria JF. J. Am. Chem. Soc.  1986,  108:  6395 
• 16c Trimble LA. Vederas JC. J. Am. Chem. Soc.  1986,  108:  6397 
• 16d Oppolzer W. Moretti R. Helv. Chim. Acta  1986,  69:  1923 
• 17 Girard A. Greck C. Ferroud D. Genêt J.-P. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  7967 
• 18a Evans DA. Wood MR. Trotter BW. Richardson TI. Barrow JC. Katz JL. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  2700 
• 18b Evans DA. Britton TC. Ellman JA. Dorow RL. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  4011 
• 18c Evans DA. Evrad DA. Rychnovsky SD. Früh T. Whittingham WG. deVries KM. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  1189 
• 19 Tsutsui H. Hayashi Y. Narasaka K. Chem. Lett.  1997,  317 
• 20 Koganemaru K. Kitamura M. Narasaka K. Chem. Lett.  2002,  784 
• 21a Kitamura M. Narasaka K. Chem. Rec.  2002,  2:  268 
• 21b Narasaka K. Kitamura M. Eur. J. Org. Chem.  2005,  4505 
• 22 Tsutsui H. Hayashi Y. Narasaka K. Chem. Lett.  1999,  45 
• 23 Tsutsui H. Narasaka K. Chem. Lett.  2001,  526 
• 24 Kitamura M. Zaman S. Narasaka K. Synlett  2001,  974 
• 25a Kitamura M. Chiba S. Saku O. Narasaka K. Chem. Lett.  2002,  606 
• 25b Chiba S. Kitamura M. Saku O. Narasaka K. Bull. Chem. Soc. Jpn.  2004,  77:  785 
• 26a Nagahara N. Nakano J. Miura M. Nakamura T. Uchida K. Chem. Pharm. Bull.  1994,  42:  2491 
• 26b Abe N. Nabeshima M. Fujii H. Kakei A. Kageura Y. Konakahara T. Heterocycles  2001,  54:  329 
• 27 Zaman S. Mitsuru K. Abell AD. Org. Lett.  2005,  7:  609 
• 28 Zaman S. Mitsuru K. Abell AD. Aust. J. Chem.  2007,  60:  624 
• 29 Liu S. Yu Y. Liebeskind LS. J. Am. Chem. Soc.  2007,  129:  1947 
• 30 Liu S. Liebeskind LS. J. Am. Chem. Soc.  2008,  130:  6918 
• 31 For a copper-mediated coupling reaction of boronic acids or stannanes with O-acetyl hydroxamic acids, see: Zhang Z. Yu Y. Liebeskind LS. Org. Lett.  2008,  10:  3005 
• 32 Gerfaud T. Neuville L. Zhu J. Angew. Chem. Int. Ed.  2009,  48:  572 
• 33 Berman AM. Johnson JS. J. Am. Chem. Soc.  2004,  126:  5680 
• 34a Berman AM. Johnson JS. J. Org. Chem.  2005,  70:  364 
• 34b Berman AM. Johnson JS. J. Org. Chem.  2006,  71:  219 
• 35 Berman AM. Johnson JS. Synlett  2005,  1799 
• 36 Campbell MJ. Johnson JS. Org. Lett.  2007,  9:  1521 
• 37a Stella L. Angew. Chem. Int. Ed.  1983,  22:  337 
• See also:
• 37b Göttlich R. Noack M. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  7771 
• 37c Noack M. Göttlich R. Eur. J. Org. Chem.  2002,  3171 
• 38a Heuger G. Kalsow S. Göttlich R. Eur. J. Org. Chem.  2002,  1848 
• 38b Helaja J. Göttlich R. Chem. Commun.  2002,  720 
• 38c Göttlich R. Synthesis  2000,  1561 
• 39 He C. Chen C. Cheng J. Liu C. Liu W. Li Q. Lei A. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  6414 
• 40 Barker TJ. Jarvo ER. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  15598 
• 41 Hatakeyama T. Yoshimoto Y. Ghorai SK. Nakamura M. Org. Lett.  2010,  12:  1516 
• 42 Barker TJ. Jarvo ER. Angew. Chem. Int. Ed.  2011,  50:  8325 
• 43 Sibbald PA. Michael FE. Org. Lett.  2009,  11:  1147 
• 44 Sibbald PA. Rosewall CF. Swartz RD. Michael FE. J. Am. Chem. Soc.  2009,  131:  15945 
• 45 Qiu S. Xu T. Zhou J. Guo Y. Liu G. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  2856 
• 46 Kawano T. Hirano K. Satoh T. Miura M. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  6900 
• 47 Tan Y. Hartwig JF. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  3676 
• 48 Guimond N. Gouliaras C. Fagnou K. J. Am. Chem. Soc.  2010,  132:  6908 
• 49 Sun K. Li Y. Xiong T. Zhang J. Zhang Q. J. Am. Chem. Soc.  2011,  133:  1694 
• 50 Yoo EJ. Ma S. Mei T.-S. Chan KSL. Yu J.-Q. J. Am. Chem. Soc.  2011,  133:  7652