Click Chemistry: An Efficient Synthesis of Heterocycles Substituted with Steroids, Saponins, and Digitalis Analogues

Abstract

The copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) has been used for the construction of 1,2,3-triazole containing steroids in good to excellent yields. Combination of propargylic glycosides and steroidal azides as reaction partner allowed the synthesis of a privileged class of natural product analogues. The versatility of this protocol makes this chemistry a useful attractive approach for the synthesis of target molecules.

click chemistry - 1,2,3-triazole - sugars - steroids - saponins - digitalis

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15 During the reviewing process of this manuscript, Rivera and co-workers reported a similar work on ‘click’ synthesis of triazole linkage as surrogate of the glycosidic bond. However, the authors only described the application of spirostanic analogues in the click process. See: Pérez-Labrada K. Brovard I. Morera C. Estevez I. Bermejo J. Rivera DG. Tetrahedron  2011,  67:  7713