Microwave-Assisted Synthesis of 1,3-Disubstituted β-Carbolines from α-(Alkylideneamino)nitriles and Gramine

Abstract

Reaction of deprotonated α-(alkylidenamino)nitriles with gramine in the presence of tributylphosphine furnishes α-substituted imines of tryptophane nitrile. Their subsequent intramolecular cyclization followed by dehydrocyanation and oxidation affords 1,3-disubstituted β-carbolines.

imines - α-aminonitriles - cyclization - alkaloids - β-carbolines

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