Synthesis 2012; 44(14): 2264-2276
DOI: 10.1055/s-0031-1291124
paper
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Palladium-Catalysed Direct Arylation of Heteroaromatics Using Unprotected Iodoanilines with Inhibition of the Amination Reaction

Anissa Beladhria
a   Laboratoire Laboratoire de Chimie Organique Appliquée, (99 UR 12-13) Université de Gabès, Faculté des Sciences de Gabès, 6072 Gabès, Tunisia
b   Institut Sciences Chimiques de Rennes, UMR 6226 CNRS-Université de Rennes ‘Catalyse et Organometalliques’, Campus de Beaulieu, 35042 Rennes, France, Fax: +33(2)23236939   Email: henri.doucet@univ-rennes1.fr
c   Laboratoire de Chimie Organique Physique (99 UR 12-13) Université de Sfax, Faculté des Sciences de Sfax, Route de la Soukra km 4, 3038 Sfax, Tunisia
,
Kassem Beydoun
b   Institut Sciences Chimiques de Rennes, UMR 6226 CNRS-Université de Rennes ‘Catalyse et Organometalliques’, Campus de Beaulieu, 35042 Rennes, France, Fax: +33(2)23236939   Email: henri.doucet@univ-rennes1.fr
,
Hamed Ben Ammar*
a   Laboratoire Laboratoire de Chimie Organique Appliquée, (99 UR 12-13) Université de Gabès, Faculté des Sciences de Gabès, 6072 Gabès, Tunisia
,
Ridha Ben Salem
c   Laboratoire de Chimie Organique Physique (99 UR 12-13) Université de Sfax, Faculté des Sciences de Sfax, Route de la Soukra km 4, 3038 Sfax, Tunisia
,
Henri Doucet*
b   Institut Sciences Chimiques de Rennes, UMR 6226 CNRS-Université de Rennes ‘Catalyse et Organometalliques’, Campus de Beaulieu, 35042 Rennes, France, Fax: +33(2)23236939   Email: henri.doucet@univ-rennes1.fr
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Publication History

Received: 19 March 2012

Accepted after revision: 18 April 2012

Publication Date:
13 June 2012 (online)


Abstract

The palladium-catalysed direct arylation of heteroaromatics with unprotected iodoanilines proceeds in moderate to high yields using only 1 mol% Pd(OAc)2 as the catalyst and potassium acetate as the base. No amination reaction was observed under these conditions. A wide variety of heteroarenes have been successfully employed.