Nickel Catalyzed Electrochemical Heteroarylation of Activated Olefins

Abstract

Conjugate addition reaction of heteroaryl halides to activated olefins has been successfully achieved by nickel catalysis combined with the consumable anode procedure and provides access to various functionalized heteroaryl compounds with potential biological activity.

catalysis - nickel - heteroaryl halide - electrochemistry - alkenes

References

1a Mongin F. Quéguiner G. Tetrahedron  2001,  57:  4059 

1b Turck A. Plé N. Mongin F. Quéguiner G. Tetrahedron  2001,  57:  4489 

2a Trécourt F. Breton G. Bonnet V. Mongin F. Marsais F. Quéguiner G. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  4339 

2b Trécourt F. Breton G. Bonnet V. Mongin F. Marsais F. Quéguiner G. Tetrahedron  2000,  56:  1349 

2c Bérillon L. Leprêtre A. Turck A. Plé N. Quéguiner G. Cahiez G. Knochel P. Synlett  1998,  1359: 

2d Abarbri M. Dehmel F. Knochel P. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  7449 

3a Jetter MC. Reitz AB. Synthesis  1998,  829 

3b Turner RM. Lindell SD. J. Org. Chem.  1991,  56:  5739 

4 Felding J. Kristensen J. Bjerregaard T. Sander L. Vedso P. Begtrup M. J. Org. Chem.  1999,  64:  4196 

5a Tamao K. Kodama S. Nakajima I. Kumada M. Tetrahedron  1982,  38:  3347 

5b Chi SM. Choi JK. Yum EK. Chi DY. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  919 

6a For homocoupling see: Iyoda M. Otsuka H. Sato K. Nisato N. Oda M. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1990,  63:  80 

6b For conjugate addition reaction see: Sustmann R. Hopp P. Holl P. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  689 

7 Durandetti M. Nédélec JY. Périchon J. J. Org. Chem.  1996,  61:  1748 

8 Durandetti M. Périchon J. Nédélec JY. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  9009 

9a Condon-Gueugnot S. Léonel E. Nédélec JY. Périchon J. J. Org. Chem.  1995,  60:  7684 

9b Condon S. Dupré D. Falgayrac G. Nédélec JY. Eur. J. Org. Chem.  2002,  105 

9c Condon-Gueugnot S. Dupré D. Nédélec JY. Périchon J. Synthesis  1997,  1457 

10a Cannes C. Condon S. Durandetti M. Périchon J. Nédélec JY. J. Org. Chem.  2000,  65:  4575 

10b Gosmini C. Lasry S. Nédélec JY. Périchon J. Tetrahedron  1998,  54:  1289 

10c Gosmini C. Nédélec JY. Périchon J. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  201 

10d Durandetti M. Périchon J. Nédélec JY. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  8683 

10e de França KWR. Navarro M. Léonel E. Durandetti M. Nédélec JY. J. Org. Chem.  2002,  67:  1838 

11 Chaussard J. Folest JC. Nédélec JY. Périchon J. Sibille S. Troupel M. Synthesis  1990,  369 

12 Ferles M. Kafka S. Silhánková A. Sputová M. Collect. Czech. Chem. Commun.  1981,  46:  1167 

13 Wenkert E. Chang CJ. Chawla HPS. Cochran DW. Hagaman EW. King JC. Orito K. J. Am. Chem. Soc.  1976,  98:  3645 

14 Tamaru Y. Yamada Y. Yoshida ZI. Tetrahedron  1979,  35:  329 

15 Griesgraber G. Kramer MJ. Elliot RL. Nilius AM. Ewing PJ. Raney PM. Bui MH. Flamm RK. Chu DTW. Plattner JJ. Or YS. J. Med. Chem.  1998,  41:  1660