Solvent-Free and Selective Oxidation of Hydroxy Groups to their Corresponding Carbonyl Functions with Ferric Nitrate Activated by Heteropoly Acids

Abstract

Keggin-type heteropoly acids revealed high catalytic activity for swift and selective oxidation of various hydroxy functionalities to the corresponding carbonyl groups using ferric nitrate as an oxidant under mild and solvent-free conditions. We have found that the catalytic activities of the heteropoly acids were much higher than mineral or solid acids such as sulfuric acid, p-toluenesulfonic acid, triflic acid, acidic Amberlyst-15, Montmorillonite-K10 clay, and HY-zeolite.

Key words

alcohols - carbonyl compounds - ferric nitrate - heteropoly acids - oxidations

References

• 1 Hudlicky M. Oxidations in Organic Chemistry, ACS Monograph 186   ACS; Washington DC: 1990. 
• 2 Muzart J. Chem. Rev.  1992,  92:  113 
• 3a Mancuso AJ. Swern D. Synthesis  1981,  165 
• 3b Tidwell TT. Synthesis  1990,  857 
• 4a Dess DB. Martin JC. J. Org. Chem.  1983,  48:  4155 
• 4b Dess DB. Martin JC. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  7277 
• 5 Klein WJ. In Organic Syntheses by Oxidation with Metal Compounds   Mijs WJ. De Jonge CRHI. Plenum; New York: 1986. 
• 6a Okuhara T. Mizuno N. Misono M. Appl. Catal., A  2001,  222:  63 
• 6b Misono M. Chem. Commun.  2001,  1141 
• 6c Kozhevnikov IV. Chem. Rev.  1998,  98:  171 
• 6d Mizuno N. Misono M. Chem. Rev.  1998,  98:  199 
• 6e Okuhara T. Mizuno N. Misono M. Adv. Catal.  1996,  41:  113 
• 7a Ono Y. In Perspective in Catalysis   Thomas JM. Zamaraev KI. Blackwell; London: 1992.  p.431 
• 7b Kozhevnikov IV. Catal. Rev.-Sci. Eng.  1995,  37:  311 
• 7c Okuhara T. Misuno N. Misono M. Adv. Catal.  1996,  41:  113 
• 7d Hill CL. Prosser-McCartha CM. Coord. Chem. Rev.  1995,  143:  407 
• 8a Kozhevnikov IV. Russ. Chem. Rev.  1987,  56:  811 
• 8b Okuhara T. Hu C. Hashimoto M. Misono M. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1994,  67:  1186 
• 9a Tiofeeva MN. Dimidov AV. Kozhevnikov IV. J. Mol. Catal.  1993,  79:  21 
• 9b Drago RS. Dias JA. Maier TO. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  7702 
• 9c Okuhara T. Watanabe H. Nishimura T. Inumaru K. Misono M. Chem. Mater.  2000,  12:  2230 
• 10a Misono M. Ono I. Koyano G. Aoshima A. Pure Appl. Chem.  2000,  72:  1305 
• 10b Misono M. C. R. Acad. Sci. Paris, Ser. IIc, Chim.  2000,  471 
• 11a Firouzabadi H. Iranpoor N. Amani K. Green Chem.  2000,  3:  131 
• 11b Firouzabadi H. Iranpoor N. Amani K. Synthesis  2001,  59 
• 11c

  Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Amani, K. J. Mol. Catal. 2002, in print.

• 11d Firouzabadi H. Iranpoor N. Amani K. Nowrouzi F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2002,  2601 
• 12a Hirano M. Ukawa K. Yakabe S. Morimoto T. Synth. Commun.  1997,  27:  1527 
• 12b Hirano M. Komiya K. Yakabe S. Clark JH. Morimoto T. Org. Prep. Proced. Int.  1996,  28:  705 
• 12c Hirano M. Ukawa K. Yakabe S. Morimoto T. Org. Prep. Proced. Int.  1997,  29:  480 
• 12d Khadilkar B. Borkar S. Synth. Commun.  1998,  28:  207 
• 12e Hirano M. Komiya K. Morimito T. Org. Prep. Proced. Int.  1995,  27:  703 
• 12f Cseri T. Bekassy S. Figueras F. Bull. Soc. Chim. Fr.  1996,  133:  547 
• 12g Figueras F. Bekassy S. Cseri T. New J. Chem.  1996,  20:  357 
• 12h Heravi MM. Ajami D. Mojtahedi MM. Ghassemzadeh M. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  561 
• 12i Varma RS. Dahiya R. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  1307 
• 12k Laszlo P. Cornelis A. Synthesis  1985,  909 
• 12l Laszlo P. Cornelis A. Synthesis  1980,  849 
• 13 Heravi MM. Ajami D. Mojtahedi MM. Ghassemzadeh M. Chem. Commun.  1999,  833 
• 14 Misono M. Misono N. Katamura K. Kasai A. Konishi Y. Sakata K. Okuhara T. Yoneda Y. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1982,  55:  400 
• 15 Misono M. Okuhara T. Nishimura T. Watanabe H. J. Mol. Catal.  1992,  74:  247 
• 16 Tsigdinos GA. Hallada CJ. Inorg. Chem.  1968,  7:  437 
• 17 Lyon DK. Miller WK. Novet T. Domaille PJ. Evitt E. Johnson DC. Finke RG. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  7209