A Facile Synthesis of Indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles via Oxidative Photocyclization of Bisindolylmaleimides

Abstract

A simple and inexpensive oxidative photocyclization of the bisindolylmaleimides in the presence of a catalytic amount of iodine leading to indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazoles in 84-90% yields is described.

Key words

photooxidation - indole alkaloid - heterocycle - staurosporine - aglycon

References

• 1 Gribble GW. Berthel SJ. Studies in Natural Products Chemistry  1993,  12:  365 
• 2 Bush JA. Long BH. Catino JJ. Bradner WT. Tomita K. J. Antibiotics  1987,  40:  668 
• 3a Tamaoki T. Nomoto H. Takahishi I. Kato Y. Morimoto M. Tomita F. Biochem. Biophys. Res. Commun.  1986,  135:  397 
• 3b Funato N. Takayanagi H. Konda Y. Toda Y. Harigaya Y. Iwai Y. Omura S. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  1251 
• 4 Kase H. Iwahashi K. Matsuda Y. J. Antibiotics  1986,  39:  1059 
• 5 Omura S. Iwai Y. Hirano A. Nakagawa A. Awaya J. Tsuchiya H. Takakashi Y. Masuma R. J. Antibiotics  1977,  30:  275 
• 6a Omura S, Iwai Y, and Hirano A. inventors; Japan Kokai  7873501.  ; Chem. Abstr. 1978, 89, 178086h
• 6b Omura S, Iwai Y, and Hirano A. inventors; Ger. Offen.  2745326.  1978; Chem. Abstr. 1978, 89, 58348y
• 7 Oka S. Kodama M. Takada H. Tomizuka N. Suzuki H. Agric G. Biol. Chem.  1986,  50:  2723 
• For recent work on rebeccamycin and its analogues see:
• 8a Akao A. Hiraga S. Iida T. Kamatani A. Kawasaki M. Mase T. Nemoto T. Satake N. Weissman SA. Tschaen DM. Rossen K. Petrillo D. Reamer RA. Volante RP. Tetrahedron  2001,  57:  8917 
• 8b Chisholm JD. Van Vranken DL. J. Org. Chem.  2000,  65:  7541 
• For the reports on synthesis of staurosporine see:
• 9a Wood JL. Stoltz BM. Goodman SN. Onwueme K. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  9652 
• 9b Wood JL. Stoltz BM. Goodman SN. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  10656 
• 9c Link JT. Raghavan S. Gallant M. Danishefsky SJ. Chou TC. Ballas L. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  2825 
• 9d Link JT. Raghaven S. Danishefsky SJ. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  552 
• For recent work on K252a and its analogues see:
• 10a Tamaki K. Huntsman EWD. Petsch DJ. Wood JL. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  379 
• 10b Tamaki K. Shotwell JB. White RD. Drutu I. Petsch DT. Nheu TV. He H. Hirokawa Y. Maruta H. Wood JL. Org. Lett.  2001,  3:  1689 
• 10c Kobayashi Y. Fujimoto T. Fukuyama T. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  6501 
• 10d Wood JL. Stoltz BM. Dietrich H.-J. Pflum DA. Petsch DT. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  9641 
• 10e Lowinger TB. Chu J. Spence PL. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  8383 
• For the synthesis of aglycone and related compounds see:
• 11a Tripathy R. Learn KS. Reddy DR. Iqbal M. Singh J. Mallamo JP. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  217 
• 11b Wang J. Rosingana M. Watson DJ. Dowdy ED. Discordia RP. Soundarajan N. Li WS. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  8935 
• 11c Faul MM. Sullivan KA. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  3271 
• 11d Marques MMB. Santos MMM. Lobo AM. Prabhakar S. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  9835 
• 11e Slater MJ. Cockerill S. Baxter R. Bonser RW. Gohil K. Gowrie C. Robinson JE. Littler E. Parry N. Randall R. Snowden W. Bioorg. Med. Chem.  1999,  7:  1067 
• 11f Ohkubo M. Kawamoto H. Ohno T. Nakano M. Morishima H. Tetrahedron  1997,  53:  585 
• 11g Ohkubo M. Nishimura T. Jona H. Honama T. Morishoma H. Tetrahedron  1996,  52:  8099 
• 11h Kleinschroth J. Hartenstein J. Rudolph C. Schaechtele C. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1995,  5:  55 
• 11i Joyce RP. G ainor JA. Weinreb SM. J. Org. Chem.  1987,  52:  1177 
• 11j Harris W. Hill CH. Keech E. Malsher P. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  8361 
• 12a Winterfeldt E. Hache T. Bruning J. Synthesis  1994,  25 
• 12b Winterfeldt E. Sarstedt B. Heterocycles  1983,  20:  469 
• 12c Kaneko T. Wong H. Okamoto KT. Clardy J. Tetrahedron Lett.  1985,  26:  4015 
• 13 Chen S.-Y. Uang B.-J. Liao F.-L. Wang S.-L. J. Org. Chem.  2001,  66:  5627 
• 14 Faul MM. Sullivan KA. Winneroski LL. Synthesis  1995,  1511 
• 15b Hughes I. Nolan WP. Raphael RA. J. Chem. Soc., Perkin Trans.1  1990,  2475 
• 16a Anizon F. Moreau P. Sancelme M. Voldoire A. Prudhomme M. Ollier M. Severe D. Riou JF. Bailly C. Fabbro D. Meyer T. Aubertin AM. Bioorg. Med. Chem.  1998,  6:  1597 
• 16b Xie G. Lown W. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  5555 
• 17 Watson DJ. Dowdy ED. Li W.-S. Wang J. Polniaszek R. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  1827 
• 18 Beccalli EM. Gelmi ML. Marchesini A. Tetrahedron  1998,  54:  6909