C-C Bond Formation by Radical Cyclization: Synthesis of Pyrimidine-Annulated Heterocycles

Abstract

A number of pyrimidino[3,2-c]tetrahydroisoquinolin-2,4-diones are synthesized in excellent yields from 1,3-dialkyl-5-(N-2′-bromobenzyl,N-methyl)aminopyrimidine-2,4-diones by intramolecular addition of aryl radical to the uracil ring bearing the amino nitrogen atom. Usual aerial oxidation in this type of cyclization with Bu₃SnH is not observed in the present instance.

Key words

pyrimidine - heterocycles - radical cyclization - organotin reagent - 6-endo-trig

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