Photochemical Cycloaddition between Benzene Derivatives and Alkenes

Abstract

The photochemical cycloaddition of benzene derivatives with alkenes yield polycyclic compounds, which are of great interest in organic synthesis. Three modes are observed: [2+2] (ortho), [3+2] (meta) and, less frequently, [4+2] (para) photocycloaddition. The [3+2] cycloaddition has preferentially been studied and its intramolecular version was frequently applied to the synthesis of natural products. The [2+2] photocycloaddition is observed when electron active subsituents are present on the reaction partners. This mode is often followed by photochemical or thermal rearrangements. Furthermore, the [2+2] mode occurs concomitantly with the [3+2] photocycloaddition and leads frequently to complex reaction mixtures. More recent investigations deal with this item and show how the reaction may be directed to the [2+2] mode.

• 1 Introduction

• 2 [3+2] Photocycloaddition

• 3 [2+2] Photocycloaddition

• 4 [4+2] Photocycloaddition

• 5 Other Related Photocycloaddtions with Benzene Derivatives

• 6 Concluding Remarks

Key words

cycloadditions - arenes - photochemistry - stereoselectivity - natural products

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