Zinc-Mediated Radical Reactions of Per- (or Poly)fluorophenyl Aromatic Aldimines in Aqueous Media

Abstract

The intermolecular additions of alkyl halides to per- (or poly)fluorophenyl aromatic aldimines using zinc as a single-electron-transfer radical initiator have been studied in aqueous media. The reaction proceeds well for imines with different substituents at room temperature under air atmosphere and the corresponding fluorin­e-containing amines and 1,2-diamines are obtained in poor to good yields. A tentative reaction mechanism is proposed.

Key words

polyfluororinated amines - imines - zinc - alkyl halides - radical reactions

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