Lone Selectivity of the Decatungstate-Sensitized Photooxidation of 1-Substituted Cycloalkenes

Abstract

Decatungstate-sensitized oxidation of alkyl and phenyl substituted cycloalkenes in the presence of molecular oxygen shows a general preference for hydrogen abstraction on the congested side of the double bond.

photooxidation - cycloalkenes - hydroperoxides - decatungstate - polyoxometalate

References

1a Schenck GO. Ind. Eng. Chem.  1963,  55:  40 

1b Gollnick K. Adv. Photochem.  1968,  6:  1 

1c Foote CS. Science  1968,  162:  963 

1d Wasserman HH. Murray RW. Singlet Oxygen   Academic Press; New York: 1979. 

1e Tanielian C. Mechin R. Seghrouchni R. Schweitzer C. Photochem. Photobiol.  2000,  71:  12 

2a Araki Y. Dobrowolski DC. Goyne TE. Hanson DC. Jiang ZQ. Lee KJ. Foote CS. J. Am. Chem. Soc.  1984,  106:  4570 

2b Foote CS. Tetrahedron  1985,  41:  2221 

2c Eriksen J. Foote CS. J. Am. Chem. Soc.  1980,  102:  6083 

3a Tanielian C. Schweitzer C. Seghrouchni R. Esch M. Mechin R. Photochem. Photobiol. Sci.  2003,  2:  297 

3b Tanielian C. Seghrouchni R. Schweitzer C. J. Phys. Chem. A  2003,  107:  1102 

4a Stratakis M. Orfanopoulos M. Tetrahedron  2000,  56:  1595 

4b Stephenson LM. Grdina MB. Orfanopoulos M. Acc. Chem. Res.  1980,  13:  419 

5a A special issue of chemical reviews is devoted to polyoxometalates: Hill CL. Chem. Rev.  1998,  98:  1 

5b Hill CL. Christina M. McCartha P. Coord. Chem. Rev.  1995,  143:  407 

5c Neumann R. Prog. Inorg. Chem.  1998,  47:  317 

5d Papaconstantinou E. Chem. Soc. Rev.  1989,  18:  1 

5e Hiskia A. Mylonas A. Papaconstantinou E. Chem. Soc. Rev.  2001,  30:  62 

6 Tanielian C. Coord. Chem. Rev.  1998,  180:  1165 

7a Duncan DC. Netzel TL. Hill CL. Inorg. Chem.  1995,  34:  4640 

7b Texier I. Delouis JF. Delaire JA. Giannotti C. Plaza P. Martin MM. Chem. Phys. Lett.  1999,  311:  139 

8a Renneke RF. Pasquali M. Hill CL. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  6585 

8b Prosser-McCartha CM. Hill CL. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  3671 

8c Dondi D. Fagnoni M. Molinari A. Maldotti A. Albini A. Chem.-Eur. J.  2004,  10:  142 

9a Texier I. Delaire JA. Giannotti C. Phys. Chem. Chem. Phys.  2000,  2:  1205 

9b Ermolenko LP. Delaire JA. Giannotti C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2  1997,  25 

9c Giannotti C. Richter C. Trends Photochem. Photobiol.  1997,  4:  43 

9d Kothe T. Martschke R. Fischer H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2  1998,  503 

10a Maldotti A. Amadelli R. Carassiti V. Molinari A. Inorg. Chim. Acta  1997,  256:  309 

10b Molinari A. Amadelli R. Mazzacani A. Sartori G. Maldotti A. Langmuir  2002,  18:  5400 

11 Tanielian C. Duffy K. Jones A. J. Phys. Chem. B  1997,  101:  4276 

12 Lykakis NI. Tanielian C. Orfanopoulos M. Org. Lett.  2003,  5:  2875 

13 Duncan DC. Fox MA. J. Phys. Chem. A  1998,  102:  4559 

14a Molinari A. Amadelli R. Carassiti V. Maldotti A. Eur. J. Inorg. Chem.  2000,  91 

14b Yamase T. Usami T. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  1988,  183 

15a Orfanopoulos M. Stratakis M. Elemes Y. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  6417 

15b Stratakis M. Orfanopoulos M. Synth. Commun.  1993,  23:  425 

16 For the terminology lone, twin and twix see: Adam W. Bottke N. Krebs O. J. Am. Chem. Soc.  2000,  122:  6791 

17 Font-Sanchis E. Aliaga C. Bejan EV. Cornejo R. Scaiano JC. J. Org. Chem.  2003,  68:  3199 

18 Croft AK. Easton CJ. Radom L. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  4119 

19a Cadwell SE. Porter NA. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  8676 

19b Lowe JR. Porter NA. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  11534