Synthesis of Methyl (E)-2-Nitromethylcinnamates Derived from Baylis-Hillman­ Acetates and Conversion into Several Coumarin Derivatives

Abstract

Fast and easy access to methyl (E)-2-nitromethylcinnamates, from the corresponding Baylis-Hillman acetates with NaNO₂ in DMF is described. Several ortho-chloro-2-nitromethylcinnamates undergo intramolecular aromatic substitution reaction followed by rearrangement to yield coumarin derivatives.

Key words

Baylis-Hillman reaction - sodium nitrite - methyl (E)-2-nitromethylcinnamates - nitronate anion - coumarin

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The stereochemistry of the oximes 7j-n was not determined.