Synthesis of a Cyclen-Functionalized α-Amino Acid and its Incorporation into Peptide Sequence

Abstract

A cyclen-functionlized α-amino acid was obtained through embedding cyclen into the side chain of homoserine. The α-amino acid can be conveniently incorporated into peptide sequence to form new ligands, which have strong coordination ability for transition metal ions.

Key words

cyclen - unnatural amino acid - metallopeptides

References

• 1 Dondoni A. Massi A. Minghini E. Bertolasi V. Tetrahedron  2004,  60:  2311 
• 2 Handel TM. Williams SA. DeGrado WF. Science  1993,  261:  879 
• 3 Muheim A. Todd RJ. Casimiro DR. Gray HB. Amold FH. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  5312 
• 4 Ghadiri MR. Soares C. Choi C. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  4000 
• 5 Ruan F. Chen Y. Hopkins PB. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  9403 
• 6 Mecklenburg SL. Peek BM. Schoonover JR. McCafferty DG. Wall CG. Erickson BW. Meyer TJ. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  5479 
• 7 Alexander V. Chem. Rev.  1995,  95:  273 
• 8 Caravan P. Ellison JJ. McMurry TJ. Lauffer RB. Chem. Rev.  1999,  99:  2293 
• 9 Bianchi A. Calabi L. Corana F. Fontana S. Losi P. Maiocchi A. Paleari L. Valtancoli B. Coord. Chem. Rev.  2000,  204:  309 
• 10 Reany O. Gunnlaugsson T. Parker D. Chem. Commun.  2000,  473 
• 11 Lim NC. Yao LL. Freake H. Bruckner C. Bioorg. Med. Chem. Lett.  2003,  13:  2251 
• 12 Shionoya M. Kimura E. Shiro M. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  6730 
• 13 Shionoya M. Ikeda T. Kimura E. Shiro M. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  3848 
• 14 Epstein DM. Chappell LL. Khalili H. Supkowski RM. Horrocks WD. Morrow JR. Inorg. Chem.  2000,  39:  2130 
• 15 Kimura E. Shionoya M. Hoshino A. Ikeda T. Yamada Y. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  10134 
• 16 Zhang X. van Eldik R. Inorg. Chem.  1995,  34:  5606 
• 17 Brechbiel MW. Pippin CG. McMurry TJ. Milenic D. Roselli M. Colcher D. Gansow OA. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1991,  1169 
• 18 Kumar K. Magerstadt M. Gansow OA. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1989,  145 
• 19a Jeon JW. Son SJ. Yoo CE. Hong IS. Suh J. Bioorg. Med. Chem.  2003,  11:  2901 
• 19b Yoo CE. Chae PS. Kim JE. Jeong EJ. Suh J. J. Am. Chem. Soc.  2003,  125:  14580 
• 19c Jeon JW. Son SJ. Yoo CE. Hong IS. Song JB. Suh J. Org. Lett.  2002,  4:  4155 
• 20 Miltschizky S. Konig B. Synth. Commun.  2004,  34:  2077 
• 21 Burger MT. Still WC. J. Org. Chem.  1995,  60:  7382 
• 22 Atkins TJ. Richman JE. Oettle WF. Org. Synth.  1978,  58:  86 
• 23 Boyle PH. Davis AP. Dempsey KJ. Hosken GD. Tetrahedron: Asymmetry  1995,  6:  2819 
• 24 Anelli PL. Murru M. Uggeri F. Virtuani M. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1991,  1317 
• 25 Baker WC. Choi MJ. Hill DC. Petillo PA. J. Org. Chem.  1999,  64:  2683 
• 26 Li C. Wong W.-T. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  3217 
• 27 Barton DHR. Crich D. Herve Y. Potier P. Tetrahedron  1985,  41:  4347