Enantioselective Radical Methods for Lactone Synthesis: Use of Unprotected Haloalcohols as Radical Precursors

Abstract

We have developed an efficient free radical method for the synthesis of enantioenriched 6- and 7-membered lactones in one synthetic operation.

Key words

radical reactions - chiral Lewis acid - lactones - conjugate additions - enantioselective reactions

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10

Note the change in priority for compound 5b. The radical reaction occurs from the same face for all compounds.

11

This reaction proceeds with 39% ee when magnesium bromide is used as the Lewis acid. See ref. 5.